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Tableau comparatif des composés organiques oxygénés |
Alcènes hydratationEn présence d'acides minéraux forts, les alcènes subissent une réaction d'hydratation avec formation d'alcools : Dans le cas des alcènes asymétriques, l'addition se produit conformément à la règle de Markovnikov - un atome d'hydrogène d'une molécule d'eau est attaché à un atome de carbone plus hydrogéné et un groupe hydroxy à un moins hydrogéné avec une double liaison : Hydrogénation (réduction) des aldéhydes et des cétonesL'hydrogénation des aldéhydes sur catalyseurs métalliques (Pt, Pd ou Ni) lors du chauffage conduit à la formation d'alcools primaires : Dans des conditions similaires, des alcools secondaires sont obtenus à partir de cétones : Hydrolyse des estersLorsqu'ils sont exposés à des esters d'acides minéraux forts, ils subissent une hydrolyse avec formation d'alcool et d'acide carboxylique : L'hydrolyse des esters en présence d'alcalis est appelée saponification. Ce processus est irréversible et conduit à la formation d'alcool et de sel d'acide carboxylique : Ce procédé procède par action d'une solution aqueuse alcaline sur les hydrocarbures monohalogénés : Autres méthodes d'obtention de représentants individuels d'alcools monohydriquesFermentation alcoolique du glucoseEn présence de certaines levures, plus précisément sous l'action des enzymes qu'elles produisent, la formation d'alcool éthylique à partir du glucose est possible. Dans ce cas, le dioxyde de carbone est également formé en tant que sous-produit : Production de méthanol à partir de gaz de synthèseLe gaz de synthèse est un mélange de monoxyde de carbone et d'hydrogène. Le méthanol est obtenu dans l'industrie en agissant sur ce mélange de catalyseurs, chauffage et pressions élevées : Obtenir des alcools polyhydriquesRéaction de Wagner (oxydation légère des alcènes)Lorsque les alcènes sont exposés à une solution neutre de permanganate de potassium à froid (0 o C), des alcools dihydriques vicinaux (diols) se forment : Le diagramme ci-dessus n'est pas une équation de réaction complète. Sous cette forme, il est plus facile de s'en souvenir afin de pouvoir répondre à des questions de test individuelles UTILISER les questions... Cependant, si cette réaction se rencontre dans des tâches de grande complexité, alors son équation doit être écrite en toutes lettres : Chloration des alcènes suivie d'une hydrolyseCette méthode est en deux étapes et consiste en ce que dans la première étape l'alcène entre dans une réaction d'addition avec un halogène (chlore ou brome). Par exemple: Et sur le second, le dihaloalcane obtenu est soumis à un traitement avec une solution aqueuse d'alcali : Obtenir de la glycérineLe principal industriellement l'obtention de la glycérine est l'hydrolyse alcaline des graisses (saponification des graisses) : Obtenir du phénolMéthode en trois étapes via le chlorobenzèneCette méthode est une méthode en trois étapes. Dans la première étape, le benzène est bromé ou chloré en présence de catalyseurs. Selon l'halogène utilisé (Br 2 ou Cl 2), l'halogénure d'aluminium ou de fer (III) correspondant est utilisé comme catalyseur Dans la deuxième étape, le dérivé halogéné obtenu ci-dessus est traité par une solution aqueuse alcaline : Dans la troisième étape, le phénolate de sodium est traité avec un acide minéral fort. Le phénol est déplacé car c'est un acide faible, c'est-à-dire substance à faible dissociation : Oxydation du cumèneObtention d'aldéhydes et de cétonesDéshydrogénation des alcoolsLa déshydrogénation des alcools primaires et secondaires sur un catalyseur de cuivre lors du chauffage donne des aldéhydes et des cétones, respectivement Oxydation des alcoolsAvec l'oxydation incomplète des alcools primaires, on obtient des aldéhydes et des cétones secondaires. V vue générale les schémas d'une telle oxydation peuvent être écrits comme: Comme vous pouvez le voir, l'oxydation incomplète des alcools primaires et secondaires conduit aux mêmes produits que la déshydrogénation des mêmes alcools. L'oxyde de cuivre peut être utilisé comme oxydant lorsqu'il est chauffé : Ou d'autres agents oxydants plus forts, tels qu'une solution de permanganate de potassium en milieu acide, neutre ou alcalin. Hydratation des alcynesEn présence de sels de mercure (souvent avec des acides forts), les alcynes subissent une réaction d'hydratation. Dans le cas de l'éthyne (acétylène), il se forme un aldéhyde, dans le cas de tout autre alcyne, une cétone : Pyrolyse de sels d'acides carboxyliques de métaux divalentsLorsque des sels chauffés d'acides carboxyliques de métaux divalents, par exemple des alcalino-terreux, des cétones et des carbonates du métal correspondant, se forment : Hydrolyse des dérivés dihalogènes géminésL'hydrolyse alcaline des dérivés géminés dihalogénés de divers hydrocarbures conduit à des aldéhydes si des atomes de chlore étaient attachés à l'atome de carbone extrême et à des cétones, sinon à l'extrême : Oxydation catalytique des alcènesL'acétaldéhyde est obtenu par oxydation catalytique de l'éthylène : Obtention d'acides carboxyliquesOxydation catalytique des alcanesOxydation des alcènes et des alcynesPour cela, une solution acidifiée de permanganate ou de dichromate de potassium est le plus souvent utilisée. Dans ce cas, une rupture de la liaison multiple carbone-carbone se produit : Oxydation des aldéhydes et des alcools primairesDans ce procédé d'obtention d'acides carboxyliques, les agents oxydants les plus couramment utilisés sont une solution acidifiée de permanganate ou de dichromate de potassium : Par hydrolyse d'hydrocarbures trihalogénésDans la première étape, le trihaloalcane est traité avec une solution aqueuse alcaline. Cela forme un sel d'un acide carboxylique: La deuxième étape est suivie du traitement du sel d'acide carboxylique avec un acide minéral fort. Parce que les acides carboxyliques sont faibles, ils sont facilement déplacés par les acides forts : Hydrolyse des estersÀ partir de sels d'acides carboxyliquesCette réaction a déjà été envisagée dans la préparation d'acides carboxyliques par hydrolyse d'acides trihalogénés (voir ci-dessus). Elle réside dans le fait que les acides carboxyliques, étant faibles, sont facilement déplacés par des acides inorganiques forts : Méthodes spécifiques de production d'acideObtention d'acide formique à partir de monoxyde de carboneCette méthode est industrielle et consiste dans le fait qu'au premier stade, le monoxyde de carbone sous pression à haute température réagit avec l'alcali anhydre : et sur le second, le formiate obtenu est traité avec un acide inorganique fort : 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2 HCOOH + Na 2 SO 4 La formation d'haloalcanes dans l'interaction d'alcools avec des halogénures d'hydrogène est une réaction réversible. Par conséquent, il est clair que les alcools peuvent être obtenus avec hydrolyse des haloalcanes- les réactions de ces composés avec l'eau : Les alcools polyhydriques peuvent être obtenus par hydrolyse d'haloalcanes contenant plus d'un atome d'halogène dans la molécule. Par exemple: Alcènes hydratationAlcènes hydratation- ajout d'eau en - liaisons d'une molécule d'alcène, par exemple : L'hydratation du propène conduit, conformément à la règle de Markovnikov, à la formation d'un alcool secondaire - le propanol-2 : Hydrogénation des aldéhydes et des cétonesL'oxydation des alcools dans des conditions douces conduit à la formation d'aldéhydes ou de cétones. Il est évident que les alcools peuvent être obtenus par hydrogénation (réduction à l'hydrogène, addition d'hydrogène) d'aldéhydes et de cétones : Oxydation des alcènesLes glycols, comme déjà noté, peuvent être obtenus en oxydant des alcènes avec une solution aqueuse de permanganate de potassium. Par exemple, l'éthylène glycol (éthanediol-1,2) est formé par l'oxydation de l'éthylène (éthène) : Méthodes spécifiques pour la production d'alcools1. Certains alcools sont obtenus par des méthodes qui leur sont propres. Ainsi, le méthanol dans l'industrie est obtenu la réaction d'interaction de l'hydrogène avec le monoxyde de carbone(II) (monoxyde de carbone) à hypertension artérielle et haute températureà la surface du catalyseur (oxyde de zinc) : Le mélange de monoxyde de carbone et d'hydrogène nécessaire à cette réaction, également appelé « gaz de synthèse », est obtenu en faisant passer de la vapeur d'eau sur du charbon chaud : 2. Fermentation du glucose... Cette méthode de production d'alcool éthylique (de vin) est connue de l'homme depuis l'Antiquité : Les principales méthodes d'obtention de composés contenant de l'oxygène (alcools) sont: l'hydrolyse des alcanes halogénés, l'hydratation des alcènes, l'hydrogénation des aldéhydes et des cétones, l'oxydation des alcènes, ainsi que l'obtention de méthanol à partir de "gaz de synthèse" et la fermentation de substances sucrées. Méthodes de production d'aldéhydes et de cétones1. Les aldéhydes et les cétones peuvent être obtenus oxydation ou déshydrogénation des alcools... Lors de l'oxydation ou de la déshydrogénation des alcools primaires, des aldéhydes peuvent être obtenus et des alcools secondaires - cétones : 3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O 2.La réaction de Kucherov. A partir de l'acétylène résultant de la réaction, on obtient de l'acétaldéhyde, à partir d'homologues d'acétylène - cétones : 3. Lorsqu'il est chauffé calcium ou baryum sels d'acide carboxylique la cétone et le carbonate métallique sont formés : Méthodes d'obtention d'acides carboxyliques1. Les acides carboxyliques peuvent être obtenus oxydation des alcools primaires ou aldéhydes: 3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O 5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O, 3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 – COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O, CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O. Mais lorsque le méthane est oxydé avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent, il se forme du carbonate d'ammonium, et non de l'acide formique : HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O. 2. Les acides carboxyliques aromatiques se forment lorsque oxydation des homologues benzène: 5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O, 5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O, C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 CUISSON + 2MnO 2 + KOH + H 2 O 3. Hydrolyse de divers dérivés carboxyliques acides conduit également à la production d'acides. Ainsi, l'hydrolyse de l'ester produit de l'alcool et de l'acide carboxylique. Les réactions d'estérification et d'hydrolyse catalysée par un acide sont réversibles : 4. Hydrolyse des esters sous l'action d'une solution aqueuse d'alcali, il se déroule de manière irréversible, dans ce cas, ce n'est pas un acide qui se forme à partir d'un ester, mais son sel : Buts. Se familiariser avec un grand groupe de substances organiques génétiquement liées les unes aux autres (structure, isomérie, nomenclature, propriétés physiques, classification); se faire une idée générale des alcools, des aldéhydes, des acides carboxyliques ; poursuivre le développement des compétences pédagogiques générales ; pour éduquer le besoin de connaissances sur les substances avec lesquelles nous sommes en contact dans la vie quotidienne - elles sont en produits alimentaires, médicaments. Matériel de démonstration. Collection d'acides carboxyliques, alcools, phénol, formol. Expérience de démonstration. Etude de la solubilité dans l'eau des alcools (éthanol,m-propanol et m -butanol), acides (formique, acétique, propionique, butyrique, stéarique et palmitique), aldéhydes (solution d'aldéhyde formique à 40% - formol). Accompagnement visuel. Tableaux "Formation de liaisons hydrogène", "Alcools et aldéhydes" ; modèles moléculaires; photos avec les formules des acides les plus courants. Polycopié. Fiche d'information pour le cours. Communications intersujets et intrasujets. Chimie inorganique : acides minéraux, liaisons hydrogène entre molécules ; chimie organique : hydrocarbures (formules générales, structure, nomenclature, isomérie) ; mathématiques : fonction ; la physique: propriétés physiques substances, constantes. PENDANT LES COURS Exemples : acide formique, acide oxalique, acide citrique, malique, lactique, "alcool de vin" (éthanol), formol (solution à 40% d'aldéhyde formique dans l'eau), glycérine, acétone, éther pour l'anesthésie (éther diéthylique), phénol. Exercice 1. Divisez les substances suivantes en trois groupes - alcools, aldéhydes, acides carboxyliques : Tâche 2. Quels sont les critères de classification des composés oxygénés ? Quels sont les groupes fonctionnels des alcools, des aldéhydes et des acides carboxyliques ? Groupes fonctionnels substances de différentes classes AlcoolsAldéhydes Acides carboxyliques IL hydroxyle Tâche 3. Quel est le nom du fragment hydrocarboné dans les formules des composés organiques oxygénés ? Par exemple, dans la tâche 1 (voir ci-dessus), ce sont des fragments : CH 3, C 4 H 9, C 5 H 11, C 2 H 5, C 7 H 15, C 3 H 7. Désignant le radical hydrocarboné par la lettre R, on obtient les formules générales : alcools - ………………………. ; aldéhydes - ……………… ..; acides organiques - …………………. ... La classification des alcools, aldéhydes et acides peut être effectuéepar le nombre de groupes fonctionnels en molécules. Il existe des alcools à un, deux et trihydriques : Les aldéhydes avec deux groupes aldéhyde CHO dans la molécule sont appelés comme suit : Les acides carboxyliques, selon le nombre de groupes carboxyle dans la molécule, sont mono-, di- et tri-basiques : Les composés oxygénés varientpar la structure du radical hydrocarboné. Ils sont limitants (saturés), insaturés (insaturés), cycliques, aromatiques. Exemples d'alcools : Exemples d'aldéhydes : Exemples d'acides carboxyliques : Nous n'étudierons que les acides carboxyliques monobasiques saturés, les alcools monohydriques et les aldéhydes. Tâche 4. Donner la définition des alcools saturés, aldéhydes, acides carboxyliques. Les alcools sont primaires, secondaires et tertiaires. Dans les alcools primaires, à l'atome C lié au groupe hydroxyle OH, il y a un voisin de carbone; dans les alcools secondaires à l'atome de C, avec le groupe OH, il y a deux substituants carbonés (voisins), et dans les alcools tertiaires, il y a trois substituants carbonés. Par exemple: |
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