Хидратация на алкени

В присъствието на силни минерални киселини, алкените претърпяват реакции на хидратация, за да образуват алкохоли:

В случай на несиметрични алкени, добавянето се извършва в съответствие с правилото на Марковников - водородният атом на водната молекула се свързва с по-хидрогениран въглероден атом, а хидрокси групата с по-малко хидрогениран при двойна връзка:

Хидрогениране (редукция) на алдехиди и кетони

Хидрогенирането на алдехиди върху метални катализатори (Pt, Pd или Ni) при нагряване води до образуването на първични алкохоли:

При подобни условия вторичните алкохоли се получават от кетони:

Хидролиза на естери

Когато са изложени на естери на силни минерални киселини, те претърпяват хидролиза, за да образуват алкохол и карбоксилна киселина:

Хидролизата на естери в присъствието на основи се нарича осапунване. Този процес е необратим и води до образуването на алкохол и сол на карбоксилна киселина:

Този процес се осъществява чрез действието на воден алкален разтвор върху монохалогенни производни на въглеводороди:

Други методи за получаване на отделни представители на едновалентни алкохоли

Алкохолна ферментация на глюкоза

В присъствието на някои дрожди или по-точно под действието на ензимите, които те произвеждат, е възможно образуването на етилов алкохол от глюкоза. В този случай въглеродният диоксид също се образува като страничен продукт:

Производство на метанол от синтез газ

Синтезният газ е смес от въглероден окис и водород. Чрез въздействие върху тази смес от катализатори, нагряване и високо налягане, метанолът се произвежда в промишлеността:

Получаване на многовалентни алкохоли

Реакция на Вагнер (леко окисляване на алкени)

Когато алкените са изложени на неутрален разтвор на калиев перманганат на студено (0 o C), се образуват вицинални двувалентни алкохоли (диоли):

Представената по-горе диаграма не е пълно уравнение на реакцията. В този вид е по-лесно да го запомните, за да можете да отговорите на отделни въпроси от теста Въпроси за единен държавен изпит. Ако обаче тази реакция се случи в задачи с висока сложност, тогава нейното уравнение трябва да бъде написано в пълна форма:

Хлориране на алкени, последвано от хидролиза

Този метод е двуетапен и се състои в това, че в първия етап алкенът влиза в реакция на присъединяване с халоген (хлор или бром). Например:

И на втория, полученият дихалоалкан се третира с воден разтвор на алкали:

Получаване на глицерин

Основен индустриалноГлицеролът се получава чрез алкална хидролиза на мазнини (осапунване на мазнини):

Получаване на фенол

Триетапен метод чрез хлоробензен

Този метод е триетапен. На първия етап бензенът се бромира или хлорира в присъствието на катализатори. В зависимост от използвания халоген (Br 2 или Cl 2), съответният алуминиев или железен (III) халогенид се използва като катализатор.

На втория етап полученото по-горе халогенно производно се обработва с воден разтвор на основа:

В третия етап натриевият фенолат се третира със силна минерална киселина. Фенолът е изместен, защото е слаба киселина, т.е. слабо дисоцииращо вещество:

Окисление на кумол

Получаване на алдехиди и кетони

Дехидрогениране на алкохоли

Когато първичните и вторичните алкохоли се дехидрогенират над меден катализатор при нагряване, се получават съответно алдехиди и кетони.

Окисляване на алкохоли

Непълното окисление на първичните алкохоли произвежда алдехиди, а вторичните алкохоли произвеждат кетони. IN общ изгледСхемата на такова окисляване може да бъде написана като:

Както можете да видите, непълното окисление на първични и вторични алкохоли води до същите продукти като дехидрогенирането на същите тези алкохоли.

Медният оксид може да се използва като окислител при нагряване:

Или други по-силни окислители, например разтвор на калиев перманганат в кисела, неутрална или алкална среда.

Алкинова хидратация

В присъствието на живачни соли (често заедно със силни киселини) алкините претърпяват реакция на хидратация. В случай на етилен (ацетилен) се образува алдехид, в случай на всеки друг алкин се образува кетон:

Пиролиза на соли на карбоксилни киселини на двувалентни метали

При нагряване на соли на карбоксилни киселини на двувалентни метали, например алкалоземни метали, се образуват кетон и карбонат на съответния метал:

Хидролиза на геминални дихалогенопроизводни

Алкалната хидролиза на геминални дихалогенни производни на различни въглеводороди води до алдехиди, ако хлорните атоми са прикрепени към крайния въглероден атом и към кетони, ако не към крайния:

Каталитично окисляване на алкени

Ацеталдехидът се получава чрез каталитично окисляване на етилен:

Получаване на карбоксилни киселини

Каталитично окисляване на алкани

Окисляване на алкени и алкини

За това най-често се използва подкислен разтвор на калиев перманганат или дихромат. В този случай множествената връзка въглерод-въглерод се прекъсва:

Окисляване на алдехиди и първични алкохоли

При този метод за производство на карбоксилни киселини най-често използваните окислители са подкислен разтвор на калиев перманганат или дихромат:

Чрез хидролиза на трихалогенирани въглеводороди

На първия етап трихалоалканът се обработва с воден алкален разтвор. Това произвежда сол на карбоксилна киселина:

Вторият етап включва третиране на солта на карбоксилната киселина със силна минерална киселина. защото карбоксилните киселини са слаби; лесно се заменят със силни киселини:

Хидролиза на естери

От соли на карбоксилни киселини

Тази реакция вече е разглеждана при производството на карбоксилни киселини чрез хидролиза на трихалогенни производни (виж по-горе). Въпросът е, че карбоксилните киселини, тъй като са слаби, лесно се заменят със силни неорганични киселини:

Специфични методи за получаване на киселини

Получаване на мравчена киселина от въглероден окис

Този метод е промишлен и се състои в това, че на първия етап въглеродният окис под налягане при високи температури реагира с безводна основа:

и вторият получен формиат се третира със силна неорганична киселина:

2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4

Образуването на халоалкани по време на взаимодействието на алкохоли с халогеноводороди е обратима реакция. Следователно е ясно, че алкохолите могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани- реакции на тези съединения с вода:

Многовалентните алкохоли могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани, съдържащи повече от един халогенен атом на молекула. Например:

Хидратация на алкени

Хидратация на алкени- добавяне на вода при π връзката на молекулата на алкена, например:

Хидратацията на пропена води, в съответствие с правилото на Марковников, до образуването на вторичен алкохол - пропанол-2:

Хидрогениране на алдехиди и кетони

Окисляването на алкохоли при меки условия води до образуването на алдехиди или кетони. Очевидно е, че алкохолите могат да бъдат получени чрез хидрогениране (редукция с водород, добавяне на водород) на алдехиди и кетони:

Окисляване на алкени

Гликолите, както вече беше отбелязано, могат да бъдат получени чрез окисление на алкени с воден разтвор на калиев перманганат. Например, етилен гликол (етандиол-1,2) се образува при окисляването на етилен (етен):

Специфични методи за получаване на алкохол

1. Някои алкохоли се получават по методи, които са характерни само за тях. Така метанолът се произвежда в промишлеността реакция между водород и въглероден окис(II) (въглероден окис) при високо кръвно наляганеИ висока температуравърху повърхността на катализатора (цинков оксид):

Сместа от въглероден окис и водород, необходима за тази реакция, наричана още "синтезен газ", се получава чрез преминаване на водна пара върху горещи въглища:

2. Ферментация на глюкоза. Този метод за производство на етилов (винен) алкохол е известен на хората от древни времена:

Основните методи за получаване на кислородсъдържащи съединения (алкохоли) са: хидролиза на халоалкани, хидратация на алкени, хидрогениране на алдехиди и кетони, окисление на алкени, както и получаване на метанол от "синтезен газ" и ферментация на захарни вещества.

Методи за получаване на алдехиди и кетони

1. Могат да се произвеждат алдехиди и кетони окислениеили дехидрогениране на алкохоли. Чрез окисление или дехидрогениране на първични алкохоли могат да се получат алдехиди и вторични алкохоли - кетони:

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Реакцията на Кучеров.В резултат на реакцията ацетиленът произвежда ацеталдехид, а кетоните се получават от хомолози на ацетилен:

3. При нагряване калцийили барий соли на карбоксилни киселинисе образуват кетон и метален карбонат:

Методи за получаване на карбоксилни киселини

1. Могат да се получат карбоксилни киселини окисление на първични алкохолиили алдехиди:

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Но когато метаналът се окислява с амонячен разтвор на сребърен оксид, се образува амониев карбонат, а не мравчена киселина:

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. Ароматни карбоксилни киселини се образуват, когато окисление на хомолози бензен:

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Хидролиза на различни въглеродни производни киселинисъщо води до производството на киселини. По този начин хидролизата на естер произвежда алкохол и карбоксилна киселина. Киселинно катализираните реакции на естерификация и хидролиза са обратими:

4. Естерна хидролизапод въздействието на воден разтвор на алкали протича необратимо; в този случай от естера се образува не киселина, а нейната сол:

цели. Представете голяма група органични вещества, които са генетично свързани помежду си (структура, изомерия, номенклатура, физични свойства, класификация); формират обща представа за алкохоли, алдехиди, карбоксилни киселини; продължете да развивате общи академични умения; култивирайте потребността от знания за онези вещества, с които влизаме в контакт в ежедневието - те са в хранителни продукти, лекарства.

Демонстрационен материал. Колекция от карбоксилни киселини, алкохоли, фенол, формалдехид.

Демонстрационен експеримент. Изследване на разтворимостта на алкохоли (етанол,н-пропанол и н -бутанол), киселини (мравчена, оцетна, пропионова, маслена, стеаринова и палмитинова), алдехиди (40% разтвор на мравчен алдехид - формалин).

Визуална поддръжка. Таблици “Образуване на водородни връзки”, “Алкохоли и алдехиди”; молекулярни модели; чертежи с формули на най-често срещаните киселини.

Раздавателен материал. Информационна карта за урока.

Междупредметни и вътрешнопредметни връзки. Неорганична химия: минерални киселини, водородни връзки между молекулите; органична химия: въглеводороди (общи формули, структура, номенклатура, изомерия); математика: функция; физика: физични свойствавещества, константи.

ПО ВРЕМЕ НА ЗАНЯТИЯТА

ПРИМЕРИ: мравчена киселина, оксалова киселина, лимонена, ябълчена, млечна киселина, "винен алкохол" (етанол), формалин (40% разтвор на мравчен алдехид във вода), глицерин, ацетон, етер за анестезия (диетилов етер), фенол.

Упражнение 1. Разпределете следните вещества в три групи - алкохоли, алдехиди, карбоксилни киселини:

Задача 2. По какви критерии се класифицират съединенията, съдържащи кислород? Назовете функционалните групи на алкохолите, алдехидите и карбоксилните киселини.

Функционални групивещества от различни класове

Алдехиди

Карбоксилни киселини

ТОЙ

хидроксил

Задача 3. Как се нарича въглеводородният фрагмент във формулите на органичните кислородсъдържащи съединения? Например в задача 1 (виж по-горе) това са фрагменти: CH3, C4H9, C5H11, C2H5, C7H15, C3H7.

Означавайки въглеводородния радикал с буквата R, получаваме общите формули:

алкохоли – ………………………. ;

алдехиди – ………………..;

органични киселини – …………………. .

Може да се извърши класификация на алкохоли, алдехиди и киселинипо брой функционални групи в молекули. Има едно-, дву- и тривалентни алкохоли:

Алдехидите с две СНО алдехидни групи в молекулата се наричат ​​както следва:

Карбоксилните киселини в зависимост от броя на карбоксилните групи в молекулата са едно-, дву- и триосновни:

Кислородсъдържащите съединения вариратспоред структурата на въглеводородния радикал. Те биват наситени (наситени), ненаситени (ненаситени), циклични, ароматни.

Примери за алкохоли:

Примери за алдехиди:

Примери за карбоксилни киселини:

Ще изучаваме само наситени едноосновни карбоксилни киселини, едновалентни алкохоли и алдехиди.

Задача 4. Определете наситени алкохоли, алдехиди, карбоксилни киселини.

Алкохолите биват първични, вторични и третични. В първичните алкохоли С атомът, свързан към хидроксилната група ОН, има един въглероден съсед; във вторичните алкохоли при С атома, заедно с ОН групата, има два въглеродни заместителя (съседи), а в третичните алкохоли има три въглеродни заместителя. Например:

Номенклатура
кислородсъдържащи съединения

Според международната номенклатура на IUPAC имената на алкохолите се получават от имената на съответните алкани с добавяне на наставката "ol".

Особеността на имената на алдехидите е наставката "ал".

Задача 6. Напишете формулите и имената по IUPAC на следните четири алдехида в таблицата.

Задача 7. Попълнете таблицата с формулите и наименованията по IUPAC на следните четири киселини.

Физични свойства.
Водородна връзка

1) Агрегатно състояние на линейни връзки от различни класове.

2) Температури на кипене (°C) на първите пет хомолога на вещества от четири класа.

3) Водородната връзка в поредицата от разглеждани съединения е междумолекулна връзка между кислорода на една молекула и хидроксилния водород на друга молекула.

референтна информация– електроотрицателност на атомите: С – 2,5; N – 2,1; О – 3,5.

Разпределението на електронната плътност в молекулите на алкохолите и карбоксилните киселини е неравномерно:

Водородните връзки в алкохолите и киселините са изобразени по следния начин:

Заключение: В хомоложния ред на алкохоли и карбоксилни киселини няма газообразни вещества и точките на кипене на веществата са високи. Това се дължи на наличието на водородни връзки между молекулите. Благодарение на водородните връзки молекулите стават свързани (сякаш омрежени), следователно, за да се освободят молекулите и да придобият летливост, е необходимо да се изразходва допълнителна енергия за разрушаване на тези връзки.

4) Разтворимостта във вода се демонстрира експериментално на примера за разтворимостта във вода на алкохоли - етилов, пропилов, бутилов и киселини - мравчена, оцетна, пропионова, маслена и стеаринова. Демонстриран е и разтвор на мравчен алдехид във вода.

Задача 11. Какво може да се каже за разтворимостта на алкохоли, алдехиди и карбоксилни киселини във вода? Какво обяснява разтворимостта на тези вещества?

При отговор използвайте схемата за образуване на водородни връзки между киселинни и водни молекули:

Трябва да се отбележи, че с увеличаване на молекулното тегло, разтворимостта на алкохоли и киселини във вода намалява. Колкото по-голям е въглеводородният радикал в молекулата на алкохол или киселина, толкова по-трудно е за ОН групата да задържи молекулата в разтвор поради образуването на слаби водородни връзки.

Структурата на алкохоли, алдехиди,
карбоксилни киселини

Изомерия на алкохоли, алдехиди
и карбоксилни киселини

1) Изомерия на алкохоли, използвайки примера на пентанол С 5 N 11 OH (дадени са въглеродни вериги от изомери):

Задача 13. Въз основа на въглеродните вериги назовете разклонените изомери на алкохолите в състава C 5 H 11 OH:

Задача 14. Изомери ли са тези вещества:

Задача 15. Какви видове изомерия са характерни за алкохолите?

2) Изомерия на al dehydov с помощта на примерн -пентанал или валералдехидн-C 4 H 9 CHO:

Задача 16. Какви видове изомерия са характерни за алдехидите?

3) Изомерност на въглеродни киселини с помощта на примерн -пентанова или валерианова киселинан-C 4 H 9 COOH:

Задача 17. Какви видове изомерия са характерни за карбоксилните киселини?

Задача 18. Напишете структурните формули на следните вещества:

а) 2,4-диметил-3-етилхексанал;

b) 2,2,4-триметил-3-изопропилпентанал;

c) 2,3,4-триметил-3-етилпентандиол-1,2;

d) 2,3,4-триметил-3-изопропилхексатриол-1,2,4;

e) 3,4,5,5-тетраметил-3,4-диетилхептанова киселина;

f) 2,4-диметилхексен-3-оева киселина.

Домашна работа

Научете тривиалните имена на първите пет алдехида и карбоксилни киселини.

Попълнете таблицата „Структура на алкохоли, алдехиди, карбоксилни киселини“ за вторите членове на тези хомоложни серии (виж задача 12).

Напишете всички възможни изомери за бутанол С 4 H 10 O, бутанал C 4 H 8 O и бутанова киселина C 4 H 8 O 2 , наименувайте ги според IUPAC.

Решете проблем. Един от поливалентните алкохоли се използва за приготвяне на антифриз - течности, които замръзват при ниски температури. Антифризът се използва при зимни условия за охлаждане на автомобилни двигатели. Намерете молекулната формула на този алкохол, ако масовата част на въглерода в него е 38,7%, водорода - 9,7%, кислорода - 51,6%. Относителната плътност на неговите пари по отношение на водорода е 31. Напишете структурната формула на алкохола и го назовете.

В материала се разглежда класификацията на кислородсъдържащите органични вещества. Разглеждат се въпроси на хомологията, изомерията и номенклатурата на веществата. Презентацията е пълна със задачи по тези въпроси. Подсилване на материала се предлага в упражнението за тест за съответствие.

Изтегли:

Преглед:

За да използвате визуализации на презентации, създайте акаунт за себе си ( сметка) Google и влезте: https://accounts.google.com

Надписи на слайдове:

Цели на урока: запознайте се с класификацията на кислородсъдържащите органични съединения; изграждане на хомоложни серии от вещества; идентифициране на възможни видове изомерия; построяване на структурни формули на изомери на веществата, номенклатура на веществата.

Класификация на веществата C x H y O z карбоксилни киселини алдехиди кетони естери алкохоли феноли едноатомни - много R – OH R–(OH) n прост комплекс OH = R – C - O OH = R – C - O H - оова киселина -al R – C – R || O -едно R – O – R = R – C - O O – R - ol - n ol

Хомоложни серии CH 3 – OH C 2 H 5 – OH C 3 H 7 – OH C 4 H 9 – OH C 5 H 11 – OH метанол етанол пропан ол-1 бутан ол-1 пентан ол-1 Алкохоли C n H 2n+ 2 О

Карбоксилни киселини = H – C - O OH = CH 3 – C - O OH = CH 3 – CH 2 – C - O OH метанова киселина (мравчена) етанова киселина (оцетна) пропанова киселина (пропионова) C n H 2n O2

Алдехиди = H – C - O H = CH 3 – C - O H = CH 3 – CH 2 – C - O H метан мравчен алдехид (формалдехид) етан ал ацеталдехид (ацеталдехид) пропан ал пропионалдехид C n H 2n O

Кетони CH 3 – C – CH 3 || O CH 3 – CH 2 – C – CH 3 || O CH 3 – CH 2 – CH 2 – C – CH 3 || O пропан he (ацетон) бутан he пентан he-2 C n H 2n O

Етери CH 3 – O –CH 3 C 2 H 5 – O –CH 3 C 2 H 5 – O –C 2 H 5 C 3 H 7 – O –C 2 H 5 C 3 H 7 – O –C 3 H 7 диметилов етер метил етилов етер диетилов етер етилов пропилов етер дипропилов етер C n H 2n+2 O Заключение: етерите са производни на наситени едновалентни алкохоли.

Естери = H – C - O O – CH 3 = CH 3 – C - O O – CH 3 = CH 3 – CH 2 – C - O O – CH 3 метилов естер на мравчена киселина (метилформиат) метилов естер на оцетна киселина (метилацетат) ) метилов естер на пропионовата киселина C n H 2n O 2 Заключение: естерите са производни на карбоксилни киселини и алкохоли.

алкохоли етери кетони алдехиди карбоксилни киселини Изомерия и номенклатурна изомерия на въглеродния скелет междуклас (естери) въглероден скелет междуклас (кетони) позиция на въглеродния скелет f-група (-C = O) междуклас (алдехиди) позиция на въглероден скелет f-група (-OH) междуклас (етери) въглероден скелет междуклас

Съставяне на формули на изомери. Номенклатура на веществата. Задача: създайте структурни формули на възможни изомери за вещества със състав C 4 H 10 O; C4H8O2; C 4 H 8 O. Към кои класове принадлежат? Наименувайте всички вещества, като използвате систематичната номенклатура. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n+2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O алкохоли и етери карбоксилни киселини и естери алдехиди и кетони

CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 | OH CH 3 | CH 3 – C – CH 3 | OH CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 бутанол-1 2-метилпропанол-1 бутанол-2 2-метилпропанол-2 метилпропилов етер диетилов етер I алкохоли II алкохол III алкохол

CH 3 – CH 2 – CH 2 – C - O OH = CH 3 – CH – C - O OH | CH3 = CH 3 – CH 2 – C - O O – CH 3 = CH 3 – C - O O – CH 2 – CH 3 бутанова киселина 2-метилпропанова киселина метилов естер на пропионова киселина етилов естер на оцетна киселина

CH 3 – CH 2 – CH 2 – C - O H = CH 3 – CH – C - O H | CH3 CH 3 – CH 2 – C – CH 3 || O бутанал 2-метилпропанал бутанон-2

Проверете себе си! 1. Съвпадение: обща формула клас вещество R – COOH R – O – R R – COH R – OH R – COOR 1 R – C – R || О думи етери алкохоли карб. кетони, алдехиди и др. естери a) C 5 H 11 –OH b) C 6 H 13 –SON c) C 4 H 9 –O–CH 3 d) C 5 H 11 –COOH e) CH 3 –CO– CH 3 д) CH 3 –COOC 2 H 5 2. Наименувайте веществата според систематичната номенклатура.

Проверете себе си! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 G V B A E D

Параграф за домашна работа (17-21) – част 1 и 2 от упражнението. 1,2,4,5 с. 153-154 2 с. 174 Урокът приключи!