Hidratacija alkena

U prisutnosti jakih mineralnih kiselina, alkeni prolaze kroz reakciju hidratacije da bi formirali alkohole:

U slučaju nesimetričnih alkena, adicija se odvija u skladu s Markovnikovljevim pravilom - atom vodika molekule vode je dvostrukom vezom vezan za više hidrogenirani atom ugljika, a hidroksi skupina za manje hidrogenirani:

Hidrogenacija (redukcija) aldehida i ketona

Hidrogenacija aldehida na metalnim katalizatorima (Pt, Pd ili Ni) pri zagrijavanju dovodi do stvaranja primarnih alkohola:

U sličnim uvjetima sekundarni alkoholi se dobivaju iz ketona:

Hidroliza estera

Kada jake mineralne kiseline djeluju na estere, oni se hidrolizuju uz stvaranje alkohola i karboksilne kiseline:

Hidroliza estera u prisutnosti lužina naziva se saponifikacija. Ovaj proces je nepovratan i dovodi do stvaranja soli alkohola i karboksilne kiseline:

Ovaj proces se odvija djelovanjem vodene otopine lužine na monohalogene derivate ugljikovodika:

Druge metode za dobivanje pojedinih predstavnika monohidričnih alkohola

Alkoholno vrenje glukoze

U prisutnosti nekih kvasaca, točnije pod djelovanjem enzima koje oni proizvode, moguće je stvaranje etilnog alkohola iz glukoze. Istodobno, ugljični dioksid također nastaje kao nusproizvod:

Proizvodnja metanola iz sinteznog plina

Sintezni plin je mješavina ugljičnog monoksida i vodika. Djelovanjem na ovu mješavinu katalizatora, zagrijavanjem i povišenim tlakom u industriji se dobiva metanol:

Dobivanje polihidričnih alkohola

Wagnerova reakcija (blaga oksidacija alkena)

Djelovanjem neutralne otopine kalijeva permanganata na alkene na hladnoći (0 o C) nastaju vicinalni dihidrični alkoholi (dioli):

Gore predstavljena shema nije potpuna jednadžba reakcije. U ovom obliku ga je lakše zapamtiti kako bi se moglo odgovoriti na pojedina pitanja testa. USE pitanja. Međutim, ako se ova reakcija pojavi u zadacima visoke složenosti, tada se njezina jednadžba mora napisati u cijelosti:

Kloriranje alkena praćeno hidrolizom

Ova metoda je dvostupanjska i sastoji se u činjenici da u prvoj fazi alken ulazi u adicijsku reakciju s halogenom (klorom ili bromom). Na primjer:

A na drugom, dobiveni dihaloalkan se tretira s vodenom otopinom lužine:

Dobivanje glicerina

Glavni industrijski način dobivanje glicerola je alkalna hidroliza masti (saponifikacija masti):

Dobivanje fenola

Metoda u tri koraka putem klorobenzena

Ova metoda je trofazna. U prvoj fazi provodi se bromiranje ili kloriranje benzena u prisutnosti katalizatora. Ovisno o korištenom halogenu (Br 2 ili Cl 2), odgovarajući aluminij ili željezo (III) halid se koristi kao katalizator

U drugom stupnju, gore dobiveni halogeni derivat tretira se vodenom otopinom lužine:

U trećem koraku, natrijev fenolat se tretira jakom mineralnom kiselinom. Fenol je istisnut jer je slaba kiselina, tj. nisko disocirajuća tvar

Oksidacija kumola

Dobivanje aldehida i ketona

Dehidrogenacija alkohola

Tijekom dehidrogenacije primarnih i sekundarnih alkohola na bakrenom katalizatoru, zagrijavanjem se dobivaju aldehidi, odnosno ketoni.

Oksidacija alkohola

Nepotpunom oksidacijom primarnih alkohola dobivaju se aldehidi, a sekundarnih ketoni. U opći pogled sheme takve oksidacije mogu se napisati kao:

Kao što vidite, nepotpuna oksidacija primarnih i sekundarnih alkohola dovodi do istih proizvoda kao i dehidrogenacija tih istih alkohola.

Bakreni oksid može se koristiti kao oksidacijsko sredstvo kada se zagrijava:

Ili druga jača oksidacijska sredstva, kao što je otopina kalijevog permanganata u kiseloj, neutralnoj ili alkalnoj sredini.

Alkinska hidratacija

U prisutnosti živinih soli (često zajedno s jakim kiselinama), alkini prolaze kroz reakciju hidratacije. U slučaju etina (acetilena) nastaje aldehid, u slučaju bilo kojeg drugog alkina keton:

Piroliza soli karboksilnih kiselina dvovalentnih metala

Kada se soli karboksilnih kiselina dvovalentnih metala, na primjer, zemnoalkalnih, zagrijavaju, nastaju keton i karbonat odgovarajućeg metala:

Hidroliza geminalnih dihalogenih derivata

Alkalna hidroliza geminalnih dihalogenih derivata raznih ugljikovodika dovodi do aldehida ako su atomi klora vezani na krajnji atom ugljika i do ketona ako nisu na krajnji:

Katalitička oksidacija alkena

Acetaldehid se dobiva katalitičkom oksidacijom etilena:

Dobivanje karboksilnih kiselina

Katalitička oksidacija alkana

Oksidacija alkena i alkina

Za to se najčešće koristi zakiseljena otopina permanganata ili kalijevog dikromata. U ovom slučaju dolazi do prekida višestruke veze ugljik-ugljik:

Oksidacija aldehida i primarnih alkohola

U ovoj metodi dobivanja karboksilnih kiselina najčešće se koriste zakiseljena otopina kalijevog permanganata ili dikromata:

Hidrolizom trihalogeniranih ugljikovodika

U prvoj fazi, trihaloalkan se tretira vodenom otopinom lužine. U tom slučaju nastaje sol karboksilne kiseline:

Drugi korak je obrada soli karboksilne kiseline jakom mineralnom kiselinom. Jer karboksilne kiseline su slabe, lako ih istiskuju jake kiseline:

Hidroliza estera

Od soli karboksilnih kiselina

Ova reakcija je već razmatrana u dobivanju karboksilnih kiselina hidrolizom trihalogenih derivata (vidi gore). Leži u činjenici da se karboksilne kiseline, budući da su slabe, lako istiskuju jake anorganske kiseline:

Specifične metode dobivanja kiselina

Dobivanje mravlje kiseline iz ugljičnog monoksida

Ova metoda je industrijska i sastoji se u činjenici da u prvoj fazi ugljični monoksid pod pritiskom na visokim temperaturama reagira s bezvodnom alkalijom:

a na drugom se dobiveni format tretira jakom anorganskom kiselinom:

2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4

Stvaranje haloalkana tijekom interakcije alkohola s halogenovodikom je reverzibilna reakcija. Stoga je jasno da se alkoholi mogu dobiti hidroliza haloalkana- reakcije ovih spojeva s vodom:

Polihidrični alkoholi mogu se dobiti hidrolizom haloalkana koji sadrže više od jednog atoma halogena u molekuli. Na primjer:

Hidratacija alkena

Hidratacija alkena- dodavanje vode na π - veze molekule alkena, na primjer:

Hidratacija propena dovodi, u skladu s Markovnikovljevim pravilom, do stvaranja sekundarnog alkohola - propanola-2:

Hidrogenacija aldehida i ketona

Oksidacija alkohola pod blagim uvjetima dovodi do stvaranja aldehida ili ketona. Očito, alkoholi se mogu dobiti hidrogenacijom (redukcija vodika, adicija vodika) aldehida i ketona:

Oksidacija alkena

Glikoli se, kao što je već navedeno, mogu dobiti oksidacijom alkena s vodenom otopinom kalijevog permanganata. Na primjer, etilen glikol (etandiol-1,2) nastaje tijekom oksidacije etilena (etena):

Specifične metode dobivanja alkohola

1. Neki se alkoholi dobivaju na samo njima svojstvene načine. Dakle, dobiva se metanol u industriji reakcija interakcije vodika s ugljikovim monoksidom(II) (ugljični monoksid) na visoki krvni tlak I visoka temperatura na površini katalizatora (cinkov oksid):

Smjesa ugljičnog monoksida i vodika potrebna za ovu reakciju, također nazvana "sintezni plin", dobiva se propuštanjem vodene pare preko vrućeg ugljena:

2. Glukozna fermentacija. Ova metoda dobivanja etilnog (vinskog) alkohola poznata je čovjeku od davnina:

Glavne metode dobivanja spojeva koji sadrže kisik (alkohola) su: hidroliza haloalkana, hidratacija alkena, hidrogenacija aldehida i ketona, oksidacija alkena, kao i dobivanje metanola iz "sinteznog plina" i fermentacija šećernih tvari.

Metode dobivanja aldehida i ketona

1. Mogu se dobiti aldehidi i ketoni oksidacija ili dehidrogenacija alkohola. Oksidacijom ili dehidrogenacijom primarnih alkohola mogu se dobiti aldehidi, a sekundarnih alkohola - ketoni:

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Reakcija Kucherova. Od acetilena, kao rezultat reakcije, dobiva se acetaldehid, od homologa acetilena - ketoni:

3. Kad se zagrije kalcij ili barij soli karboksilnih kiselina nastaju keton i metalni karbonat:

Metode dobivanja karboksilnih kiselina

1. Karboksilne kiseline se mogu dobiti oksidacija primarnih alkohola ili aldehidi:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH3-CHO + 2OH CH3-COONH 4 + 2Ag + 3NH3 + H2O.

Ali kada se metanal oksidira amonijačnom otopinom srebrovog oksida, nastaje amonijev karbonat, a ne mravlja kiselina:

HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. Aromatske karboksilne kiseline nastaju kada oksidacija homologa benzen:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Hidroliza raznih karboksilnih derivata kiseline također proizvodi kiseline. Dakle, tijekom hidrolize estera nastaju alkohol i karboksilna kiselina. Reakcije esterifikacije i hidrolize katalizirane kiselinom su reverzibilne:

4. Hidroliza estera pod djelovanjem vodene otopine lužine nastavlja se nepovratno, u ovom slučaju iz estera ne nastaje kiselina, već njegova sol:

Ciljevi. Uvesti veliku skupinu organskih tvari koje su međusobno genetski povezane (struktura, izomerija, nomenklatura, fizikalna svojstva, klasifikacija); stvoriti opću predodžbu o alkoholima, aldehidima, karboksilnim kiselinama; nastaviti razvoj općih obrazovnih vještina; podići potrebu za znanjem o onim tvarima s kojima dolazimo u dodir u svakodnevnom životu – one su u prehrambeni proizvodi, lijekovi.

Demo materijal. Zbirka karboksilnih kiselina, alkohola, fenola, formalina.

Demonstracijski pokus. Proučavanje topljivosti u vodi alkohola (etanol,n-propanol i n -butanol), kiseline (mravlja, octena, propionska, maslačna, stearinska i palmitinska), aldehidi (40% otopina mravljeg aldehida - formalin).

Vizualna podrška. Tablice "Stvaranje vodikove veze", "Alkoholi i aldehidi"; molekularni modeli; crteži s formulama najčešćih kiselina.

Brošura. Informacijska kartica za lekciju.

Međupredmetne i unutarpredmetne veze. Anorganska kemija: mineralne kiseline, vodikove veze među molekulama; organska kemija: ugljikovodici (opće formule, struktura, nomenklatura, izomerija); matematika: funkcija; fizika: fizička svojstva tvari, konstante.

TIJEKOM NASTAVE

Primjeri: mravlja kiselina, oksalna kiselina, limunska, jabučna, mliječna kiselina, "vinski alkohol" (etanol), formalin (40% otopina mravljeg aldehida u vodi), glicerin, aceton, eter za anesteziju (dietil eter), fenol.

Vježba 1. Sljedeće tvari podijelite u tri skupine - alkoholi, aldehidi, karboksilne kiseline:

Zadatak 2. Kako se klasificiraju spojevi koji sadrže kisik? Navedite funkcionalne skupine alkohola, aldehida i karboksilnih kiselina.

Funkcionalne grupe tvari različitih klasa

Aldehidi

karboksilne kiseline

ON

hidroksil

Zadatak 3. Kako se zove ugljikovodični fragment u formulama organskih spojeva koji sadrže kisik? Na primjer, u zadatku 1 (vidi gore) ovo su fragmenti: CH3, C4H9, C5H11, C2H5, C7H15, C3H7.

Označavajući ugljikovodični radikal slovom R, dobivamo opće formule:

alkoholi - …………………………. ;

aldehidi - ………………..;

organske kiseline – …………………. .

Može se izvršiti klasifikacija alkohola, aldehida i kiselinaprema broju funkcionalnih skupina u molekulama. Postoje jedno-, dvo- i trohidrični alkoholi:

Aldehidi s dvije CHO aldehidne skupine u molekuli nazivaju se na sljedeći način:

Karboksilne kiseline, ovisno o broju karboksilnih skupina u molekuli, su jedno-, dvo- i trobazične:

Spojevi kisika varirajuprema strukturi ugljikovodičnog radikala. Oni su granični (zasićeni), nezasićeni (nezasićeni), ciklički, aromatski.

Primjeri alkohola:

Primjeri aldehida:

Primjeri karboksilnih kiselina:

Proučavat ćemo samo ograničene monobazične karboksilne kiseline, monohidrične alkohole i aldehide.

Zadatak 4. Definirajte zasićene alkohole, aldehide, karboksilne kiseline.

Alkoholi su primarni, sekundarni i tercijarni. U primarnim alkoholima postoji jedan susjed ugljika na C atomu koji je vezan na hidroksilnu skupinu OH; u sekundarnim alkoholima na C atomu uz OH skupinu postoje dva ugljikova supstituenta (susjeda), a u tercijarnim alkoholima tri ugljikova supstituenta. Na primjer:

Nomenklatura
oksigenirani spojevi

Prema međunarodnoj nomenklaturi IUPAC nazivi alkohola izvode se iz imena odgovarajućih alkana uz dodatak sufiksa "ol".

Osobitost naziva aldehida je nastavak "al".

Zadatak 6. Upiši u tablicu formule i IUPAC nazive sljedeća četiri aldehida.

Zadatak 7. Upiši u tablicu formule i IUPAC nazive sljedeće četiri kiseline.

fizička svojstva.
vodikova veza

1) Stanje agregacije linearnih veza različitih klasa.

2) Temperature vrenja (°C) prvih pet homologa tvari četiri klase.

3) Vodikova veza u nizu spojeva koji se razmatraju je međumolekularna veza između kisika jedne molekule i hidroksilnog vodika druge molekule.

referentne informacije- elektronegativnost atoma: C - 2,5; H - 2,1; O - 3,5.

Raspodjela elektronske gustoće u molekulama alkohola i karboksilnih kiselina je neravnomjerna:

Vodikova veza u alkoholima i kiselinama prikazana je na sljedeći način:

Zaključak U homolognom nizu alkohola i karboksilnih kiselina nema plinovitih tvari, a vrelišta tvari su visoka. To je zbog prisutnosti vodikovih veza između molekula. Zbog vodikovih veza molekule su povezane (kao da su umrežene), stoga, da bi se molekule oslobodile i dobile hlapljivost, potrebno je utrošiti dodatnu energiju za raskid tih veza.

4) Topljivost u vodi eksperimentalno se dokazuje na primjeru topljivosti u vodi alkohola - etil, propil, butil i kiselina - mravlja, octena, propionska, maslačna i stearinska. Također je prikazana otopina mravljeg aldehida u vodi.

Zadatak 11. Što se može reći o topljivosti alkohola, aldehida i karboksilnih kiselina u vodi? Čime se objašnjava topljivost ovih tvari?

Pri odgovoru upotrijebite shemu za nastanak vodikove veze između molekula kiseline i vode:

Treba napomenuti da se s povećanjem molekulske mase smanjuje topljivost alkohola i kiselina u vodi. Što je veći ugljikovodični radikal u molekuli alkohola ili kiseline, to je OH skupini teže zadržati molekulu u otopini zbog stvaranja slabih vodikovih veza.

Struktura alkohola, aldehida,
karboksilne kiseline

Izomerija alkohola, aldehida
i karboksilne kiseline

1) Izomerija alkohola na primjeru C pentanola 5 H 11 OH (dani su ugljikovi lanci izomera):

Zadatak 13. Navedite razgranate izomere alkohola koji se temelje na ugljikovim lancima. C5H11OH:

Zadatak 14. Jesu li ove tvari izomeri?

Zadatak 15. Koje su vrste izomerije karakteristične za alkohole?

2) Isomerium aldehydov na primjerun -pentanal, ili valerijev aldehidn-C4H9CHO:

Zadatak 16. Koje su vrste izomerije karakteristične za aldehide?

3) Izomerij karboksilnih kiselina na primjerun -pentanska ili valerijanska kiselinan-C4H9COOH:

Zadatak 17. Koje su vrste izomerije karakteristične za karboksilne kiseline?

Zadatak 18. Napiši strukturne formule sljedećih tvari:

a) 2,4-dimetil-3-etilheksanal;

b) 2,2,4-trimetil-3-izopropilpentanal;

c) 2,3,4-trimetil-3-etilpentandiol-l,2;

d) 2,3,4-trimetil-3-izopropilheksantriol-l,2,4;

e) 3,4,5,5-tetrametil-3,4-dietilheptanska kiselina;

f) 2,4-dimetilheksen-3-oična kiselina.

Domaća zadaća

Naučite trivijalna imena prvih pet aldehida i karboksilnih kiselina.

Ispunite tablicu "Struktura alkohola, aldehida, karboksilnih kiselina" za druge članove ovih homolognih nizova (vidi zadatak 12).

Napiši sve moguće izomere za butanol C 4 H 10 O, butanal C 4 H 8 O i butanska kiselina C 4 H 8 O 2 , nazovite ih prema IUPAC-u.

Riješiti problem. Jedan od polihidričnih alkohola koristi se za pripremu antifriza - tekućina koje se smrzavaju na niskim temperaturama. Antifrizi se u zimskim uvjetima koriste za hlađenje automobilskih motora. Odredite molekulsku formulu ovog alkohola ako je maseni udio ugljika u njemu 38,7%, vodika - 9,7%, kisika - 51,6%. Relativna gustoća njegove vodikove pare je 31. Napiši strukturnu formulu alkohola i imenuj ga.

Materijal razmatra klasifikaciju organskih tvari koje sadrže kisik. Analizirana su pitanja homologije, izomerije i nomenklature tvari. Prezentacija je puna zadataka o ovim pitanjima. Konsolidacija gradiva nudi se u testnoj vježbi za usklađenost.

Preuzimanje datoteka:

Pregled:

Da biste koristili pregled prezentacija, napravite račun za sebe ( račun) Google i prijavite se: https://accounts.google.com

Naslovi slajdova:

Ciljevi lekcije: upoznati se s klasifikacijom organskih spojeva koji sadrže kisik; izgradnja homolognog niza tvari; prepoznavanje mogućih tipova izomerije; konstrukcija strukturnih formula izomera tvari, nomenklatura tvari.

Klasifikacija tvari C x H y O z karboksilne kiseline aldehidi ketoni esteri alkoholi fenoli jednoatomni - mnogi R - OH R - (OH) n jednostavni složeni OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - O H - oična kiselina - al R-C-R || O-jedan R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol

Homologni niz CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH metanol etanol propanol-1 butanol-1 pentanol-1 Alkoholi C n H 2n+2O

Karboksilne kiseline \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH metanska kiselina (mravlja) etanska kiselina (octena) propanska kiselina (propionska) C n H 2n O2

Aldehidi = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H

Ketoni CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O propan he (aceton) butan he pentan he-2 C n H 2n O

Eteri CH3-O-CH3C2H5-O-CH3C2H5-O-C2H5C3H7-O-C2H5C3H7-O-C3H7 dimetil eter metil eter dietil eter etil propil eter dipropil eter C n H 2n + 2 O Zaključak: eteri su derivati ​​zasićenih monohidričnih alkohola.

Esteri \u003d H - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH3 metil ester mravlje kiseline (metil format) metil ester octene kiseline (metil acetat ) metilni ester propionske kiseline C n H 2n O 2 Zaključak: esteri su derivati ​​karboksilnih kiselina i alkohola.

alkoholi esteri ketoni aldehidi karboksilne kiseline izomerija i nomenklatura ugljičnog skeleta izomerija međurazred (esteri) ugljikov skelet međurazred (ketoni) ugljikov skelet položaj f-skupine (-C=O) međurazred (aldehidi) ugljikov skelet položaj f-skupine (-OH) međurazred (eteri) ugljikov kostur interclass

Sastavljanje formula izomera. Nomenklatura tvari. Zadatak: sastaviti strukturne formule mogućih izomera tvari sastava C 4 H 10 O; C4H802; C 4 H 8 O. Kojim razredima pripadaju? Imenuj sve tvari prema sustavnoj nomenklaturi. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O alkoholi i eteri karboksilne kiseline i esteri aldehidi i ketoni

CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH 3 - C - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 butanol-1 2-metilpropanol-1 butanol-2 2-metilpropanol-2 metil propil eter dietileter I alkoholi II alkohol III alkohol

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH3 butanska kiselina 2-metilpropanska kiselina metil propionska kiselina etil ester octene kiseline

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O butanal 2-metilpropanal butanon-2

Provjerite se! 1. Uspostavite korespondenciju: opća formula klasa tvar R - COOH R - O - R R - COH R - OH R - COOR 1 R - C - R || O sl. esteri alkoholi uglj. to-ti ketoni aldehidi itd. esteri a) C 5 H 11 -OH b) C 6 H 13 -SON c) C 4 H 9 -O - CH 3 d) C 5 H 11 -COOH e) CH 3 -CO - CH 3 f) CH 3 -COOS 2 H 5 2. Imenuj tvari prema sustavnoj nomenklaturi.

Provjerite se! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D

Paragraf domaće zadaće (17-21) - 1. i 2. dio pr. 1,2,4,5 str. 153-154 2 str. 174 Lekcija je gotova!