Ալկենների խոնավացում

Ուժեղ հանքային թթուների առկայության դեպքում ալկենները ենթարկվում են հիդրացման ռեակցիաների՝ առաջացնելով սպիրտներ.

Անհամաչափ ալկենների դեպքում հավելումը տեղի է ունենում Մարկովնիկովի կանոնի համաձայն՝ ջրի մոլեկուլի ջրածնի ատոմը կցվում է ավելի ջրածնային ածխածնի ատոմին, իսկ հիդրօքսի խումբը՝ ավելի քիչ հիդրոգենացվածին՝ կրկնակի կապով.

Ալդեհիդների և կետոնների հիդրոգենացում (վերականգնում):

Ալդեհիդների հիդրոգենացումը մետաղական կատալիզատորների վրա (Pt, Pd կամ Ni), երբ տաքացվում է, հանգեցնում է առաջնային սպիրտների ձևավորմանը.

Նմանատիպ պայմաններում երկրորդական սպիրտները ստացվում են կետոններից.

Եթերների հիդրոլիզ

Երբ ենթարկվում են ուժեղ հանքային թթուների եթերներին, դրանք ենթարկվում են հիդրոլիզի՝ ալկոհոլ և կարբոքսիլաթթու ձևավորելու համար.

Եթերների հիդրոլիզը ալկալիների առկայությամբ կոչվում է սապոնացում։ Այս գործընթացը անշրջելի է և հանգեցնում է ալկոհոլի և կարբոքսիլաթթվի աղի ձևավորմանը.

Այս գործընթացը տեղի է ունենում ջրային ալկալային լուծույթի ազդեցությամբ ածխաջրածինների մոնոհալոգեն ածանցյալների վրա.

Միահիդրիկ սպիրտների առանձին ներկայացուցիչներ ստանալու այլ մեթոդներ

Գլյուկոզայի ալկոհոլային խմորում

Որոշ խմորիչի առկայության դեպքում, իսկ ավելի ստույգ՝ նրանց արտադրած ֆերմենտների ազդեցության տակ, հնարավոր է գլյուկոզայից էթիլային սպիրտի առաջացում։ Այս դեպքում ածխաթթու գազը նույնպես ձևավորվում է որպես կողմնակի արտադրանք.

Մեթանոլի արտադրությունը սինթեզի գազից

Սինթեզ գազը ածխածնի մոնօքսիդի և ջրածնի խառնուրդ է։ Գործելով կատալիզատորների, տաքացման և բարձր ճնշման այս խառնուրդի վրա՝ մեթանոլը արտադրվում է արդյունաբերության մեջ.

Բազմաջրային սպիրտների պատրաստում

Վագների ռեակցիա (ալկենների մեղմ օքսիդացում)

Երբ ալկենները ենթարկվում են կալիումի պերմանգանատի չեզոք լուծույթին ցրտին (0 o C), ձևավորվում են հարևան երկհիդրիկ սպիրտներ (դիոլներ).

Վերևում ներկայացված դիագրամը ամբողջական ռեակցիայի հավասարում չէ: Այս ձևով ավելի հեշտ է հիշել այն, որպեսզի կարողանանք պատասխանել առանձին թեստի հարցերին Պետական ​​միասնական քննության հարցեր. Այնուամենայնիվ, եթե այս ռեակցիան տեղի է ունենում բարձր բարդության առաջադրանքներում, ապա դրա հավասարումը պետք է գրվի ամբողջական ձևով.

Ալկենների քլորացումը, որին հաջորդում է հիդրոլիզը

Այս մեթոդը երկաստիճան է և բաղկացած է նրանից, որ առաջին փուլում ալկենը հալոգենով (քլոր կամ բրոմ) մտնում է հավելման ռեակցիայի մեջ։ Օրինակ:

Իսկ երկրորդում ստացված դիհալոալկանը մշակվում է ալկալիի ջրային լուծույթով.

Գլիցերինի ձեռքբերում

Հիմնական արդյունաբերականԳլիցերինը ստացվում է ճարպերի ալկալային հիդրոլիզով (ճարպերի սապոնացում).

Ֆենոլի պատրաստում

Երեք քայլ մեթոդ քլորոբենզոլի միջոցով

Այս մեթոդը եռաստիճան է. Առաջին փուլում բենզոլը բրոմացվում կամ քլորացվում է կատալիզատորների առկայությամբ։ Կախված օգտագործվող հալոգենից (Br 2 կամ Cl 2), որպես կատալիզատոր օգտագործվում է համապատասխան ալյումինի կամ երկաթի (III) հալոգեն։

Երկրորդ փուլում վերը ստացված հալոգենի ածանցյալը մշակվում է ալկալիի ջրային լուծույթով.

Երրորդ փուլում նատրիումի ֆենոլատը մշակվում է ուժեղ հանքային թթուով։ Ֆենոլը տեղահանված է, քանի որ այն թույլ թթու է, այսինքն. ցածր տարանջատող նյութ.

Կումենի օքսիդացում

Ալդեհիդների և կետոնների պատրաստում

Ալկոհոլների ջրազրկում

Երբ տաքացման ժամանակ առաջնային և երկրորդային սպիրտները ջրազրկվում են պղնձի կատալիզատորի վրա, ստացվում են համապատասխանաբար ալդեհիդներ և կետոններ։

Սպիրտների օքսիդացում

Առաջնային սպիրտների ոչ լրիվ օքսիդացումից առաջանում են ալդեհիդներ, իսկ երկրորդային սպիրտները՝ կետոններ։ IN ընդհանուր տեսարանՆման օքսիդացման սխեման կարելի է գրել այսպես.

Ինչպես տեսնում եք, առաջնային և երկրորդային սպիրտների թերի օքսիդացումը հանգեցնում է նույն արտադրանքի, ինչ նույն սպիրտների ջրազրկումը:

Պղնձի օքսիդը կարող է օգտագործվել որպես օքսիդացնող նյութ, երբ տաքացվում է.

Կամ այլ ավելի ուժեղ օքսիդացնող նյութեր, օրինակ՝ կալիումի պերմանգանատի լուծույթը թթվային, չեզոք կամ ալկալային միջավայրում:

Ալկինային խոնավացում

Սնդիկի աղերի առկայության դեպքում (հաճախ ուժեղ թթուների հետ միասին) ալկինները ենթարկվում են խոնավացման ռեակցիայի։ Էթիլենի (ացետիլենի) դեպքում առաջանում է ալդեհիդ, ցանկացած այլ ալկինի դեպքում առաջանում է կետոն.

Երկվալենտ մետաղների կարբոքսիլաթթվի աղերի պիրոլիզ

Երկվալենտ մետաղների կարբոքսիլաթթուների աղերը տաքացնելիս, օրինակ, հողալկալիական մետաղները, առաջանում են համապատասխան մետաղի կետոն և կարբոնատ.

Երկվորյակների դիհալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզ

Տարբեր ածխաջրածինների երկհալոգենային ածանցյալների ալկալային հիդրոլիզը հանգեցնում է ալդեհիդների, եթե քլորի ատոմները կցված են ծայրահեղ ածխածնի ատոմին և կետոններին, եթե ոչ ծայրահեղ.

Ալկենների կատալիտիկ օքսիդացում

Ացետալդեհիդը արտադրվում է էթիլենի կատալիտիկ օքսիդացումից.

Կարբոքսիլաթթուների պատրաստում

Ալկանների կատալիտիկ օքսիդացում

Ալկենների և ալկինների օքսիդացում

Դրա համար առավել հաճախ օգտագործվում է կալիումի պերմանգանատի կամ դիքրոմատի թթվացված լուծույթ: Այս դեպքում բազմակի ածխածին-ածխածին կապը խզվում է.

Ալդեհիդների և առաջնային սպիրտների օքսիդացում

Կարբոքսիլաթթուների արտադրության այս մեթոդում ամենատարածված օքսիդացնող նյութերն են կալիումի պերմանգանատի կամ դիքրոմատի թթվացված լուծույթը.

Տրիհալոգենացված ածխաջրածինների հիդրոլիզով

Առաջին փուլում տրիհալոալկանը մշակվում է ջրային ալկալային լուծույթով։ Սա առաջացնում է կարբոքսիլաթթվի աղ.

Երկրորդ փուլը ներառում է կարբոքսիլաթթվի աղի մշակումը ուժեղ հանքային թթուով: Որովհետեւ կարբոքսիլաթթուները թույլ են, դրանք հեշտությամբ փոխարինվում են ուժեղ թթուներով.

Եթերների հիդրոլիզ

Կարբոքսիլաթթուների աղերից

Այս ռեակցիան արդեն դիտարկվել է կարբոքսիլաթթուների արտադրության մեջ տրիհալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզի միջոցով (տես վերևում): Բանն այն է, որ կարբոքսիլաթթուները, լինելով թույլ, հեշտությամբ փոխարինվում են ուժեղ անօրգանական թթուներով.

Թթուների արտադրության հատուկ մեթոդներ

Ածխածնի օքսիդից մածուցիկ թթվի ստացում

Այս մեթոդը արդյունաբերական է և բաղկացած է նրանից, որ առաջին փուլում ածխածնի երկօքսիդը բարձր ջերմաստիճանի ճնշման տակ արձագանքում է անջուր ալկալիների հետ.

և ստացված երկրորդ ֆորմատը մշակվում է ուժեղ անօրգանական թթուով.

2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4

Հալոալկանների առաջացումը ջրածնի հալոգենիդների հետ սպիրտների փոխազդեցության ժամանակ շրջելի ռեակցիա է։ Ուստի պարզ է, որ սպիրտներ կարելի է ձեռք բերել հալոալկանների հիդրոլիզ- այս միացությունների ռեակցիաները ջրի հետ.

Բազմաջրային սպիրտներ կարելի է ձեռք բերել հալոալկանների հիդրոլիզով, որոնք պարունակում են մեկ մոլեկուլում մեկից ավելի հալոգենի ատոմ: Օրինակ:

Ալկենների խոնավացում

Ալկենների խոնավացում- ջրի ավելացում ալկենի մոլեկուլի π կապում, օրինակ.

Պրոպենի խոնավացումը, Մարկովնիկովի կանոնին համապատասխան, հանգեցնում է երկրորդական սպիրտի՝ պրոպանոլ-2-ի առաջացմանը.

Ալդեհիդների և կետոնների հիդրոգենացում

Մեղմ պայմաններում սպիրտների օքսիդացումը հանգեցնում է ալդեհիդների կամ կետոնների առաջացման։ Ակնհայտ է, որ սպիրտներ կարելի է ստանալ ալդեհիդների և կետոնների հիդրոգենացման միջոցով (ջրածնով վերականգնում, ջրածնի ավելացում).

Ալկենների օքսիդացում

Գլիկոլները, ինչպես արդեն նշվել է, կարելի է ձեռք բերել ալկենների օքսիդացումով կալիումի պերմանգանատի ջրային լուծույթով: Օրինակ, էթիլեն գլիկոլը (էթանեդիոլ-1,2) առաջանում է էթիլենի (էթեն) օքսիդացումից.

Սպիրտների արտադրության հատուկ մեթոդներ

1. Որոշ սպիրտներ ստացվում են միայն նրանց բնորոշ մեթոդներով։ Այսպիսով, մեթանոլը արտադրվում է արդյունաբերության մեջ ռեակցիա ջրածնի և ածխածնի երկօքսիդի միջև(II) (ածխածնի օքսիդ) ժամը բարձր արյան ճնշումԵվ բարձր ջերմաստիճանիկատալիզատորի մակերեսին (ցինկի օքսիդ).

Այս ռեակցիայի համար անհրաժեշտ ածխածնի օքսիդի և ջրածնի խառնուրդը, որը նաև կոչվում է «սինթեզ գազ», ստացվում է տաք ածխի վրայով ջրի գոլորշի անցնելու միջոցով.

2. Գլյուկոզայի խմորում. Էթիլային (գինու) սպիրտի արտադրության այս մեթոդը մարդուն հայտնի է եղել հնագույն ժամանակներից.

Թթվածին պարունակող միացությունների (ալկոհոլների) արտադրության հիմնական մեթոդներն են՝ հալոալկանների հիդրոլիզը, ալկենների հիդրացումը, ալդեհիդների և կետոնների հիդրոգենացումը, ալկենների օքսիդացումը, ինչպես նաև «սինթեզ գազից» մեթանոլի արտադրությունը և շաքարային նյութերի խմորումը։

Ալդեհիդների և կետոնների արտադրության մեթոդներ

1. Ալդեհիդներ և կետոններ կարող են արտադրվել օքսիդացումկամ սպիրտների ջրազրկում. Առաջնային սպիրտների օքսիդացումով կամ ջրազրկմամբ կարելի է ստանալ ալդեհիդներ, իսկ երկրորդային սպիրտները՝ կետոններ.

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Կուչերովի արձագանքը.Ռեակցիայի արդյունքում ացետիլենը արտադրում է ացետալդեհիդ, իսկ ացետիլենային հոմոլոգները՝ կետոններ.

3. Երբ տաքացվում է կալցիումկամ բարիում կարբոքսիլաթթուների աղերԿետոնը և մետաղի կարբոնատը ձևավորվում են.

Կարբոքսիլաթթուների արտադրության մեթոդներ

1. Կարբոքսիլաթթուներ կարելի է ձեռք բերել առաջնային սպիրտների օքսիդացումկամ ալդեհիդներ:

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O:

Բայց երբ մեթանալը օքսիդացվում է արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթով, ձևավորվում է ամոնիումի կարբոնատ, այլ ոչ թե մածուցիկ թթու.

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O:

2. Արոմատիկ կարբոքսիլաթթուներ առաջանում են, երբ հոմոլոգների օքսիդացում բենզոլ:

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Ածխածնի տարբեր ածանցյալների հիդրոլիզ թթուներհանգեցնում է նաև թթուների արտադրությանը: Այսպիսով, էսթերի հիդրոլիզից առաջանում է սպիրտ և կարբոքսիլաթթու։ Թթվային կատալիզացված էստերացման և հիդրոլիզի ռեակցիաները շրջելի են.

4. Էսթերի հիդրոլիզԱլկալիի ջրային լուծույթի ազդեցության տակ այս դեպքում էսթերից առաջանում է ոչ թե թթու, այլ դրա աղը.

Նպատակներ. Ներկայացրեք օրգանական նյութերի մեծ խումբ, որոնք գենետիկորեն կապված են միմյանց հետ (կառուցվածք, իզոմերիզմ, անվանակարգ, ֆիզիկական հատկություններ, դասակարգում); ընդհանուր պատկերացում կազմել սպիրտների, ալդեհիդների, կարբոքսիլաթթուների մասին. շարունակել զարգացնել ընդհանուր ակադեմիական հմտությունները; զարգացնել գիտելիքների անհրաժեշտությունը այն նյութերի մասին, որոնց հետ մենք առօրյա կյանքում շփվում ենք սննդամթերք, դեղեր.

Ցուցադրական նյութ. Կարբոքսիլաթթուների, սպիրտների, ֆենոլի, ֆորմալինի հավաքածու։

Ցուցադրական փորձ. Սպիրտների լուծելիության ուսումնասիրություն (էթանոլ,n-պրոպանոլ և n -բութանոլ), թթուներ (մորանային, քացախային, պրոպիոնային, կարագային, ստեարիկ և պալմիտիկ), ալդեհիդներ (ֆորմալ ալդեհիդի 40% լուծույթ - ֆորմալին):

Տեսողական աջակցություն. Աղյուսակներ «Ջրածնային կապերի ձևավորում», «Սպիրտներ և ալդեհիդներ»; մոլեկուլային մոդելներ; գծագրեր՝ ամենատարածված թթուների բանաձևերով:

Ձեռնարկ. Տեղեկաքարտ դասի համար.

Միջառարկայական և ներառարկայական կապեր. Անօրգանական քիմիա՝ հանքային թթուներ, ջրածնային կապեր մոլեկուլների միջև; օրգանական քիմիա՝ ածխաջրածիններ (ընդհանուր բանաձևեր, կառուցվածք, անվանակարգ, իզոմերիզմ); մաթեմատիկա՝ ֆունկցիա; ֆիզիկա: ֆիզիկական հատկություններնյութեր, հաստատուններ.

ԴԱՍԵՐԻ ԺԱՄԱՆԱԿ

ՕՐԻՆՆԵՐ՝ մածուցիկ թթու, օքսալաթթու, կիտրոն, խնձորաթթու, կաթնաթթու, «գինու սպիրտ» (էթանոլ), ֆորմալին (ջրում մածուցիկ ալդեհիդի 40% լուծույթ), գլիցերին, ացետոն, անզգայացման համար նախատեսված եթեր (դիէթիլ եթեր), ֆենոլ:

Վարժություն 1. Հետևյալ նյութերը բաժանեք երեք խմբի՝ սպիրտներ, ալդեհիդներ, կարբոքսիլաթթուներ.

Առաջադրանք 2. Ի՞նչ չափանիշներով են դասակարգվում թթվածին պարունակող միացությունները. Անվանե՛ք սպիրտների, ալդեհիդների և կարբոքսիլաթթուների ֆունկցիոնալ խմբերը:

Ֆունկցիոնալ խմբերտարբեր դասերի նյութեր

Ալդեհիդներ

Կարբոքսիլաթթուներ

ՆԱ

հիդրօքսիլ

Առաջադրանք 3. Ինչպե՞ս է կոչվում ածխաջրածնային բեկորը օրգանական թթվածին պարունակող միացությունների բանաձևերում: Օրինակ, առաջադրանք 1-ում (տես վերևում) սրանք դրվագներ են. CH 3, C 4 H 9, C 5 H 11, C 2 H 5, C 7 H 15, C 3 H 7:

Ածխաջրածնային ռադիկալը նշելով R տառով, ստանում ենք ընդհանուր բանաձևերը.

սպիրտներ – ……………………………… ;

ալդեհիդներ – ……………………..;

օրգանական թթուներ – ……………………. .

Սպիրտների, ալդեհիդների և թթուների դասակարգումը կարող է իրականացվելըստ ֆունկցիոնալ խմբերի քանակի մոլեկուլներում։ Կան մեկ, երկու և եռահիդրիկ սպիրտներ.

Մոլեկուլում երկու CHO ալդեհիդային խմբեր ունեցող ալդեհիդները կոչվում են հետևյալ կերպ.

Կարբոքսիլաթթուները, կախված մոլեկուլում կարբոքսիլային խմբերի քանակից, լինում են մեկ, երկու և երեք հիմնական.

Թթվածնային միացությունները տարբեր ենըստ ածխաջրածնային ռադիկալի կառուցվածքի։ Հագեցած են (հագեցած), չհագեցած (չհագեցած), ցիկլային, անուշաբույր։

Ալկոհոլի օրինակներ.

Ալդեհիդների օրինակներ.

Կարբոքսիլաթթուների օրինակներ.

Մենք կուսումնասիրենք միայն հագեցած միահիմն կարբոքսիլաթթուները, միահիդրային սպիրտները և ալդեհիդները։

Առաջադրանք 4. Սահմանել հագեցած սպիրտներ, ալդեհիդներ, կարբոքսիլաթթուներ:

Ալկոհոլները լինում են առաջնային, երկրորդային և երրորդական։ Առաջնային սպիրտներում C ատոմը, որը կապված է OH հիդրօքսիլ խմբին, ունի մեկ ածխածնի հարևան; Երկրորդական սպիրտներում C ատոմում, OH խմբի հետ միասին, կան երկու ածխածնի փոխարինիչներ (հարևաններ), իսկ երրորդական սպիրտներում կան երեք ածխածնային փոխարինիչներ։ Օրինակ:

Անվանակարգ
թթվածին պարունակող միացություններ

Համաձայն IUPAC միջազգային անվանացանկի՝ սպիրտների անվանումները առաջացել են համապատասխան ալկանների անվանումներից՝ «ol» վերջածանցի ավելացմամբ։

Ալդեհիդների անվանումների առանձնահատկությունը «ալ» վերջածանցն է։

Առաջադրանք 6. Աղյուսակում գրե՛ք հետևյալ չորս ալդեհիդների բանաձևերը և IUPAC անվանումները.

Առաջադրանք 7. Լրացրե՛ք աղյուսակը հետևյալ չորս թթուների բանաձևերով և IUPAC անվանումներով։

Ֆիզիկական հատկություններ.
Ջրածնային կապ

1) Տարբեր դասերի գծային միացումների ագրեգատային վիճակը.

2) Չորս դասի նյութերի առաջին հինգ հոմոլոգների եռման ջերմաստիճանը (°C).

3) Քննարկվող միացությունների շարքի ջրածնային կապը միջմոլեկուլային կապն է մի մոլեկուլի թթվածնի և մեկ այլ մոլեկուլի հիդրօքսիլ ջրածնի միջև։

հղում Տեղեկություն– ատոմների էլեկտրաբացասականություն՝ C – 2,5; N – 2.1; O – 3.5.

Էլեկտրոնների խտության բաշխումը սպիրտների և կարբոքսիլաթթուների մոլեկուլներում անհավասար է.

Սպիրտների և թթուների մեջ ջրածնային կապերը պատկերված են հետևյալ կերպ.

Եզրակացություն. Հոմոլոգ շարքում չկան սպիրտներ կամ կարբոքսիլաթթուներ: գազային նյութերիսկ նյութերի եռման կետերը բարձր են։ Դա պայմանավորված է մոլեկուլների միջև ջրածնային կապերի առկայությամբ: Ջրածնային կապերի պատճառով մոլեկուլները ասոցացվում են (կարծես խաչաձև կապակցված), հետևաբար, որպեսզի մոլեկուլները ազատ դառնան և ձեռք բերեն անկայունություն, անհրաժեշտ է լրացուցիչ էներգիա ծախսել այդ կապերը խզելու համար։

4) Ջրում լուծելիությունը փորձարարականորեն ցուցադրվում է՝ օգտագործելով սպիրտների՝ էթիլ, պրոպիլ, բուտիլ և թթուների՝ ձևային, քացախային, պրոպիոնային, կարագային և ստեարային ջրի լուծելիության օրինակ: Ցուցադրվում է նաև ֆորմալ ալդեհիդի լուծույթ ջրում։

Առաջադրանք 11. Ի՞նչ կարելի է ասել ջրի մեջ սպիրտների, ալդեհիդների և կարբոքսիլաթթուների լուծելիության մասին։ Ինչո՞վ է բացատրվում այս նյութերի լուծելիությունը:

Պատասխանելիս օգտագործեք թթվի և ջրի մոլեկուլների միջև ջրածնային կապերի ձևավորման դիագրամը.

Հարկ է նշել, որ մոլեկուլային քաշի ավելացման հետ ջրի մեջ սպիրտների և թթուների լուծելիությունը նվազում է։ Որքան մեծ է ածխաջրածնային ռադիկալը ալկոհոլի կամ թթվի մոլեկուլում, այնքան ավելի դժվար է OH խմբի համար մոլեկուլը լուծույթում պահելը թույլ ջրածնային կապերի առաջացման պատճառով։

Սպիրտների, ալդեհիդների կառուցվածքը,
կարբոքսիլաթթուներ

Սպիրտների, ալդեհիդների իզոմերիզմ
և կարբոքսիլաթթուներ

1) Սպիրտների իզոմերիզմը՝ օգտագործելով պենտանոլ C-ի օրինակը 5 N 11 OH (տրված են իզոմերների ածխածնային շղթաները).

Առաջադրանք 13. Ելնելով ածխածնային շղթաներից՝ անվանե՛ք բաղադրության սպիրտների ճյուղավորված իզոմերները C 5 H 11 OH:

Առաջադրանք 14. Արդյո՞ք այս նյութերը իզոմերներ են.

Առաջադրանք 15. Իզոմերիզմի ո՞ր տեսակներն են բնորոշ սպիրտներին.

2) Ալ դեհիդովի իզոմերիզմը՝ օգտագործելով օրինակn -պենտանալ կամ վալերալդեհիդn-C 4 H 9 CHO:

Առաջադրանք 16. Իզոմերիզմի ո՞ր տեսակներն են բնորոշ ալդեհիդներին.

3) ածխաթթուների իզոմերությունը՝ օգտագործելով օրինակn - պենտանոիկ կամ վալերիական թթուn-C 4 H 9 COOH:

Առաջադրանք 17. Իզոմերիզմի ո՞ր տեսակներն են բնորոշ կարբոքսիլաթթուներին.

Առաջադրանք 18. Գրե՛ք հետևյալ նյութերի կառուցվածքային բանաձևերը.

ա) 2,4-դիմեթիլ-3-էթիլհեքսանալ;

բ) 2,2,4-տրիմեթիլ-3-իզոպրոպիլպենտանալ;

գ) 2,3,4-տրիմեթիլ-3-էթիլպենտանդիոլ-1,2;

դ) 2,3,4-տրիմեթիլ-3-իզոպրոպիլհեքսանտրիոլ-1,2,4;

ե) 3,4,5,5-տետրամեթիլ-3,4-դիէթիլհեպտանաթթու;

զ) 2,4-դիմեթիլհեքսեն-3-ոիկ թթու.

Տնային աշխատանք

Իմացեք առաջին հինգ ալդեհիդների և կարբոքսիլաթթուների աննշան անունները:

Լրացրե՛ք «Սպիրտների, ալդեհիդների, կարբոքսիլաթթուների կառուցվածքը» աղյուսակը այս հոմոլոգիական շարքի երկրորդ անդամների համար (տես առաջադրանք 12):

Գրեք բութանոլ C-ի բոլոր հնարավոր իզոմերները 4 H 10 O, բութանալ C 4 H 8 O և բութանաթթու C 4 H 8 O 2 , անվանեք դրանք ըստ IUPAC-ի։

Լուծել խնդիր. Անտիֆրիզ պատրաստելու համար օգտագործվում է պոլիհիդրիկ սպիրտներից մեկը՝ հեղուկներ, որոնք սառչում են ցածր ջերմաստիճանում։ Անտիֆրիզն օգտագործվում է ձմեռային պայմաններում ավտոմեքենաների շարժիչները հովացնելու համար։ Գտե՛ք այս սպիրտի մոլեկուլային բանաձևը, եթե ածխածնի զանգվածային բաժինը կազմում է 38,7%, ջրածինը` 9,7%, թթվածինը` 51,6%: Նրա գոլորշու հարաբերական խտությունը ջրածնի նկատմամբ 31 է։ Գրի՛ր սպիրտի կառուցվածքային բանաձևը և անվանի՛ր այն։

Նյութում քննարկվում է թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի դասակարգումը: Քննարկվում են նյութերի հոմոլոգիայի, իզոմերիզմի և անվանացանկի հարցեր։ Ներկայացումը լի է այս խնդիրների վերաբերյալ առաջադրանքներով: Նյութի ամրապնդումն առաջարկվում է համապատասխանության փորձարկման վարժությունում:

Ներբեռնել:

Նախադիտում:

Ներկայացման նախադիտումներից օգտվելու համար ստեղծեք հաշիվ ձեզ համար ( հաշիվ) Google և մուտք գործեք՝ https://accounts.google.com

Սլայդի ենթագրեր.

Դասի նպատակները՝ ծանոթանալ թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների դասակարգմանը; նյութերի հոմոլոգ շարքի կառուցում; Իզոմերիզմի հնարավոր տեսակների նույնականացում; նյութերի իզոմերների կառուցվածքային բանաձևերի կառուցում, նյութերի անվանակարգ.

Նյութերի դասակարգում C x H y O z կարբոքսիլաթթուներ ալդեհիդներ կետոններ եթերներ սպիրտներ ֆենոլներ միատոմ - շատ R – OH R–(OH) n պարզ բարդ OH = R – C - O OH = R – C - O H - oic թթու -al R. – C – R || O -one R – O – R = R – C - O O – R - ol - n ոլ

Հոմոլոգ շարք CH 3 – OH C 2 H 5 – OH C 3 H 7 – OH C 4 H 9 – OH C 5 H 11 – OH մեթանոլ էթանոլ պրոպան ol-1 բութան ol-1 պենտան ol-1 Սպիրտներ C n H 2n+ 2 Օ

Կարբոքսիլաթթուներ = H – C - O OH = CH 3 – C - O OH = CH 3 – CH 2 – C - O OH մեթանաթթու (մրջնաթթու) էթանաթթու (քացախային) պրոպանային թթու (պրոպիոնիկ) C n H 2n O2

Ալդեհիդներ = H – C - O H = CH 3 – C - O H = CH 3 – CH 2 – C - O H մեթան ալ ֆորմալ ալդեհիդ (ֆորմալդեհիդ) էթան ալ ացետալդեհիդ (ացետալդեհիդ) պրոպան ալ պրոպիոնալդեհիդ C n H 2n O

Կետոններ CH 3 – C – CH 3 || O CH 3 – CH 2 – C – CH 3 || O CH 3 – CH 2 – CH 2 – C – CH 3 || O պրոպան he (ացետոն) բութան he pentane he-2 C n H 2n O

Եթերներ CH 3 – O –CH 3 C 2 H 5 – O –CH 3 C 2 H 5 – O –C 2 H 5 C 3 H 7 – O –C 2 H 5 C 3 H 7 – O –C 3 H 7 դիմեթիլ եթեր մեթիլ էթիլ եթեր դիէթիլ եթեր էթիլ պրոպիլ եթեր դիպրոպիլեթեր C n H 2n+2 O Եզրակացություն՝ եթերները հագեցած միահիդրային սպիրտների ածանցյալներ են։

Էսթեր = H – C - O O – CH 3 = CH 3 – C - O O – CH 3 = CH 3 – CH 2 – C - O O – CH 3 մածուցիկ մեթիլ էսթեր (մեթիլ ֆորմատ) քացախաթթվի մեթիլ էսթեր (մեթիլացետատ) ) Պրոպիոնաթթվի մեթիլ էսթեր C n H 2n O 2 Եզրակացություն. էսթերները կարբոքսիլաթթուների և սպիրտների ածանցյալներ են:

սպիրտներ եթերներ կետոններ ալդեհիդներ կարբոքսիլաթթուներ Ածխածնի կմախքի իզոմերիզմ ​​և անվանական իզոմերիզմ ​​միջդասակարգ (էսթեր) ածխածնային կմախք միջդասակարգ (կետոններ) ածխածնային կմախքի դիրք f-խումբ (-C = O) միջդասակարգ (ալդեհիդներ) ածխածնային կմախքի դիրք f-խմբ. միջդասակարգային (եթերներ) ածխածնային կմախք միջդասակարգ

Իզոմերների բանաձևերի կազմում: Նյութերի նոմենկլատուրա. Առաջադրանք՝ ստեղծել C 4 H 10 O բաղադրությամբ նյութերի հնարավոր իզոմերների կառուցվածքային բանաձևեր; C 4 H 8 O 2; C 4 H 8 O. Ի՞նչ դասերի են պատկանում: Անվանե՛ք բոլոր նյութերը՝ օգտագործելով համակարգված անվանացանկը: C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O սպիրտներ և եթերներ կարբոքսիլաթթուներ և եթերներ ալդեհիդներ և կետոններ

CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 | OH CH 3 | CH 3 – C – CH 3 | OH CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 butanol-1 2-methylpropanol-1 butanol-2 2-methylpropanol-2 methylpropyl ether diethyl ether I սպիրտներ II. ալկոհոլ III ալկոհոլ

CH 3 – CH 2 – CH 2 – C - O OH = CH 3 – CH – C - O OH | CH3 = CH 3 – CH 2 – C - O O – CH 3 = CH 3 – C - O O – CH 2 – CH 3 բութանաթթու 2-մեթիլպրոպանաթթու քացախաթթվի պրոպիոնաթթվի էթիլ էսթերի մեթիլ էսթեր

CH 3 – CH 2 – CH 2 – C - O H = CH 3 – CH – C - O H | CH3 CH 3 – CH 2 – C – CH 3 || O butanal 2-methylpropanal butanone-2

Ստուգեք ինքներդ! 1. Համապատասխանում՝ ընդհանուր բանաձեւի դասի նյութ R – COOH R – O – R R – COH R – OH R – COOR 1 R – C – R || O բառեր եթերներ սպիրտներ ածխաջրեր. կետոններ, ալդեհիդներ և այլն, եթերներ ա) C 5 H 11 –OH բ) C 6 H 13 –SON գ) C 4 H 9 –O–CH 3 դ) C 5 H 11 –COOH ե) CH 3 –CO– CH 3 ե) CH 3 –COOC 2 H 5 2. Անվանե՛ք նյութերն ըստ սիստեմատիկ անվանացանկի.

Ստուգեք ինքներդ! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 G V B A E D

Տնային առաջադրանք Պարբերություն (17-21) – վարժության 1-ին և 2-րդ մասեր: 1,2,4,5 էջ 153-154 2 էջ 174 Դասը ավարտվեց։