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Tableau comparatif des composés organiques contenant de l'oxygène |
Hydratation des alcènesEn présence d'acides minéraux forts, les alcènes subissent des réactions d'hydratation pour former des alcools : Dans le cas d'alcènes asymétriques, l'addition se produit conformément à la règle de Markovnikov : l'atome d'hydrogène d'une molécule d'eau s'attache à un atome de carbone plus hydrogéné et le groupe hydroxy à un atome moins hydrogéné par une double liaison : Hydrogénation (réduction) des aldéhydes et des cétonesL'hydrogénation des aldéhydes sur les catalyseurs métalliques (Pt, Pd ou Ni) lorsqu'ils sont chauffés conduit à la formation d'alcools primaires : Dans des conditions similaires, des alcools secondaires sont obtenus à partir de cétones : Hydrolyse des estersLorsqu'ils sont exposés à des esters d'acides minéraux forts, ils subissent une hydrolyse pour former de l'alcool et de l'acide carboxylique : L'hydrolyse des esters en présence d'alcalis est appelée saponification. Ce processus est irréversible et conduit à la formation d'un alcool et d'un sel d'acide carboxylique : Ce processus se produit par l'action d'une solution aqueuse alcaline sur les dérivés monohalogènes des hydrocarbures : Autres méthodes pour obtenir des représentants individuels d'alcools monohydriquesFermentation alcoolique du glucoseEn présence de certaines levures, ou plus précisément sous l'action des enzymes qu'elles produisent, la formation d'alcool éthylique à partir du glucose est possible. Dans ce cas, du dioxyde de carbone se forme également comme sous-produit : Production de méthanol à partir de gaz de synthèseLe gaz de synthèse est un mélange de monoxyde de carbone et d'hydrogène. En agissant sur ce mélange de catalyseurs, de chauffage et de hautes pressions, le méthanol est produit dans l'industrie : Préparation d'alcools polyhydriquesRéaction de Wagner (légère oxydation des alcènes)Lorsque les alcènes sont exposés à une solution neutre de permanganate de potassium à froid (0 ° C), des alcools dihydriques vicinaux (diols) se forment : Le diagramme présenté ci-dessus n’est pas une équation de réaction complète. Sous cette forme, il est plus facile de s'en souvenir afin de pouvoir répondre aux questions individuelles du test. Questions de l'examen d'État unifié. Cependant, si cette réaction se produit dans des tâches de grande complexité, alors son équation doit être écrite dans son intégralité : Chloration des alcènes suivie d'une hydrolyseCette méthode est en deux étapes et consiste dans le fait que dans la première étape l'alcène entre dans une réaction d'addition avec un halogène (chlore ou brome). Par exemple: Et le second, le dihaloalcane obtenu est traité avec une solution aqueuse alcaline : Obtention de la glycérinePrincipal industriellement Le glycérol est obtenu par hydrolyse alcaline des graisses (saponification des graisses) : Préparation du phénolMéthode en trois étapes via le chlorobenzèneCette méthode est en trois étapes. Dans un premier temps, le benzène est bromé ou chloré en présence de catalyseurs. Selon l'halogène utilisé (Br 2 ou Cl 2), l'halogénure d'aluminium ou de fer (III) correspondant est utilisé comme catalyseur. Dans un deuxième temps, le dérivé halogène obtenu ci-dessus est traité par une solution aqueuse alcaline : Dans la troisième étape, le phénolate de sodium est traité avec un acide minéral fort. Le phénol est déplacé car c'est un acide faible, c'est-à-dire substance à faible dissociation : Oxydation du cumènePréparation d'aldéhydes et de cétonesDéshydrogénation des alcoolsLorsque les alcools primaires et secondaires sont déshydrogénés sur un catalyseur en cuivre lors du chauffage, des aldéhydes et des cétones sont obtenus respectivement. Oxydation des alcoolsL'oxydation incomplète des alcools primaires produit des aldéhydes et les alcools secondaires produisent des cétones. DANS vue générale Le schéma d’une telle oxydation peut s’écrire : Comme vous pouvez le constater, l'oxydation incomplète des alcools primaires et secondaires conduit aux mêmes produits que la déshydrogénation de ces mêmes alcools. L'oxyde de cuivre peut être utilisé comme agent oxydant lorsqu'il est chauffé : Ou d'autres agents oxydants plus forts, par exemple une solution de permanganate de potassium dans un environnement acide, neutre ou alcalin. Hydratation alcyneEn présence de sels mercuriques (souvent associés à des acides forts), les alcynes subissent une réaction d'hydratation. Dans le cas de l'éthylène (acétylène), un aldéhyde se forme ; dans le cas de tout autre alcyne, une cétone se forme : Pyrolyse des sels d'acide carboxylique de métaux divalentsLors du chauffage de sels d'acides carboxyliques de métaux divalents, par exemple de métaux alcalino-terreux, d'une cétone et d'un carbonate du métal correspondant, il se forme : Hydrolyse des dérivés dihalogènes géminauxL'hydrolyse alcaline des dérivés dihalogènes géminaux de divers hydrocarbures conduit aux aldéhydes si les atomes de chlore étaient attachés à l'atome de carbone extrême et aux cétones, sinon à l'extrême : Oxydation catalytique des alcènesL'acétaldéhyde est produit par l'oxydation catalytique de l'éthylène : Préparation d'acides carboxyliquesOxydation catalytique des alcanesOxydation des alcènes et des alcynesPour cela, une solution acidifiée de permanganate ou de dichromate de potassium est le plus souvent utilisée. Dans ce cas, la liaison multiple carbone-carbone est rompue : Oxydation des aldéhydes et des alcools primairesDans cette méthode de production d'acides carboxyliques, les agents oxydants les plus couramment utilisés sont une solution acidifiée de permanganate ou de dichromate de potassium : Par hydrolyse d'hydrocarbures trihalogénésDans un premier temps, le trihaloalcane est traité avec une solution aqueuse alcaline. Cela produit un sel d'acide carboxylique : La deuxième étape consiste à traiter le sel d'acide carboxylique avec un acide minéral fort. Parce que les acides carboxyliques sont faibles ; ils sont facilement remplacés par des acides forts : Hydrolyse des estersÀ partir de sels d'acides carboxyliquesCette réaction a déjà été envisagée dans la production d'acides carboxyliques par hydrolyse de dérivés trihalogènes (voir ci-dessus). Le fait est que les acides carboxyliques, étant faibles, sont facilement remplacés par des acides inorganiques forts : Méthodes spécifiques de production d'acidesObtention d'acide formique à partir du monoxyde de carboneCette méthode est industrielle et consiste dans le fait que dans un premier temps, le monoxyde de carbone sous pression à haute température réagit avec un alcali anhydre : et le deuxième formiate obtenu est traité avec un acide inorganique fort : 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 La formation d'haloalcanes lors de l'interaction d'alcools avec des halogénures d'hydrogène est une réaction réversible. Il est donc clair que les alcools peuvent être obtenus par hydrolyse des haloalcanes- réactions de ces composés avec l'eau : Les alcools polyhydriques peuvent être obtenus par hydrolyse d'haloalcanes contenant plus d'un atome d'halogène par molécule. Par exemple: Hydratation des alcènesHydratation des alcènes- ajout d'eau au niveau de la liaison π de la molécule d'alcène, par exemple : L'hydratation du propène conduit, conformément à la règle de Markovnikov, à la formation d'un alcool secondaire - le propanol-2 : Hydrogénation des aldéhydes et des cétonesL'oxydation des alcools dans des conditions douces conduit à la formation d'aldéhydes ou de cétones. Il est évident que les alcools peuvent être obtenus par hydrogénation (réduction avec de l'hydrogène, ajout d'hydrogène) d'aldéhydes et de cétones : Oxydation des alcènesLes glycols, comme déjà indiqué, peuvent être obtenus par oxydation d'alcènes avec une solution aqueuse de permanganate de potassium. Par exemple, l'éthylène glycol (éthanediol-1,2) est formé par l'oxydation de l'éthylène (éthène) : Méthodes spécifiques de production d'alcools1. Certains alcools sont obtenus selon des méthodes qui leur sont propres. Ainsi, le méthanol est produit dans l'industrie réaction entre l'hydrogène et le monoxyde de carbone(II) (monoxyde de carbone) à hypertension artérielle Et haute températureà la surface du catalyseur (oxyde de zinc) : Le mélange de monoxyde de carbone et d'hydrogène nécessaire à cette réaction, également appelé « gaz de synthèse », est obtenu en faisant passer de la vapeur d'eau sur du charbon ardent : 2. Fermentation du glucose. Cette méthode de production d'alcool éthylique (de vin) est connue de l'homme depuis l'Antiquité : Les principales méthodes de production de composés contenant de l'oxygène (alcools) sont : l'hydrolyse des haloalcanes, l'hydratation des alcènes, l'hydrogénation des aldéhydes et des cétones, l'oxydation des alcènes, ainsi que la production de méthanol à partir de « gaz de synthèse » et la fermentation de substances sucrées. Procédés de production d'aldéhydes et de cétones1. Des aldéhydes et des cétones peuvent être produits oxydation ou déshydrogénation des alcools. Par oxydation ou déshydrogénation des alcools primaires, on peut obtenir des aldéhydes, et des alcools secondaires - des cétones : 3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O 2.La réaction de Kucherov.À la suite de la réaction, l'acétylène produit de l'acétaldéhyde et des cétones sont obtenues à partir d'homologues de l'acétylène : 3. Lorsqu'il est chauffé calcium ou baryum sels d'acides carboxyliques de la cétone et du carbonate métallique se forment : Méthodes de production d'acides carboxyliques1. Des acides carboxyliques peuvent être obtenus oxydation des alcools primaires ou aldéhydes: 3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O 5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O, 3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O, CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O. Mais lorsque le méthanal est oxydé avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent, du carbonate d'ammonium se forme, et non de l'acide formique : HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O. 2. Les acides carboxyliques aromatiques se forment lorsque oxydation des homologues benzène: 5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O, 5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O, C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 CUISSON + 2MnO 2 + KOH + H 2 O 3. Hydrolyse de divers dérivés carbonés acides conduit également à la production d’acides. Ainsi, l'hydrolyse d'un ester produit un alcool et un acide carboxylique. Les réactions d’estérification et d’hydrolyse catalysées par un acide sont réversibles : 4. Hydrolyse des esters sous l'influence d'une solution aqueuse d'alcali, il se forme de manière irréversible dans ce cas, non pas un acide, mais son sel se forme à partir de l'ester : Objectifs. Introduire un grand groupe de substances organiques génétiquement liées les unes aux autres (structure, isomérie, nomenclature, propriétés physiques, classification) ; se faire une idée générale des alcools, des aldéhydes, des acides carboxyliques ; continuer à développer des compétences académiques générales; cultiver le besoin de connaissances sur les substances avec lesquelles nous entrons en contact dans la vie quotidienne - elles sont en produits alimentaires, médicaments. Matériel de démonstration. Collecte d'acides carboxyliques, alcools, phénol, formaldéhyde. Expérience de démonstration. Etude de la solubilité des alcools (éthanol,n-propanol et n -butanol), acides (formique, acétique, propionique, butyrique, stéarique et palmitique), aldéhydes (solution à 40% d'aldéhyde formique - formol). Accompagnement visuel. Tableaux « Formation de liaisons hydrogène », « Alcools et aldéhydes » ; modèles moléculaires ; dessins avec les formules des acides les plus courants. Matériel à distribuer. Fiche d'information pour la leçon. Connexions inter-sujets et intra-sujets. Chimie inorganique : acides minéraux, liaisons hydrogène entre molécules ; chimie organique : hydrocarbures (formules générales, structure, nomenclature, isomérie) ; mathématiques : fonction ; physique: propriétés physiques substances, constantes. DÉROULEMENT DE LA LEÇON EXEMPLES : acide formique, acide oxalique, acide citrique, malique, lactique, « alcool de vin » (éthanol), formol (solution à 40 % d'aldéhyde formique dans l'eau), glycérine, acétone, éther pour l'anesthésie (éther diéthylique), phénol. Tâche 1. Répartissez les substances suivantes en trois groupes - alcools, aldéhydes, acides carboxyliques : Tâche 2. Selon quels critères les composés contenant de l'oxygène sont-ils classés ? Nommez les groupes fonctionnels des alcools, des aldéhydes et des acides carboxyliques. Groupes fonctionnels substances de différentes classes AlcoolsAldéhydes Acides carboxyliques IL hydroxyle Tâche 3. Comment s’appelle le fragment d’hydrocarbure dans les formules des composés organiques contenant de l’oxygène ? Par exemple, dans la tâche 1 (voir ci-dessus), ce sont des fragments : CH 3, C 4 H 9, C 5 H 11, C 2 H 5, C 7 H 15, C 3 H 7. En désignant le radical hydrocarboné par la lettre R, on obtient les formules générales : alcools – ………………………. ; aldéhydes – ……………….. ; acides organiques – …………………. . La classification des alcools, aldéhydes et acides peut être effectuéepar nombre de groupes fonctionnels dans les molécules. Il existe des alcools à un, deux et trois alcools : Les aldéhydes avec deux groupes aldéhyde CHO dans la molécule sont appelés comme suit : Les acides carboxyliques, selon le nombre de groupes carboxyles dans la molécule, sont un, deux ou trois basiques : Les composés contenant de l'oxygène varientselon la structure du radical hydrocarboné. Ils sont saturés (saturés), insaturés (insaturés), cycliques, aromatiques. Exemples d'alcools : Exemples d'aldéhydes : Exemples d'acides carboxyliques : Nous étudierons uniquement les acides carboxyliques monobasiques saturés, les alcools monohydriques et les aldéhydes. Tâche 4. Définir les alcools saturés, les aldéhydes, les acides carboxyliques. Les alcools sont primaires, secondaires et tertiaires. Dans les alcools primaires, l'atome de C lié au groupe hydroxyle OH a un carbone voisin ; dans les alcools secondaires au niveau de l'atome C, avec le groupe OH, il y a deux substituants carbone (voisins) et dans les alcools tertiaires, il y a trois substituants carbone. Par exemple: |
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