Разделы сайта
Выбор редакции:
- Лицо зимы поэтические цитаты для детей
- Урок русского языка "мягкий знак после шипящих у существительных"
- Щедрое дерево (притча) Как придумать счастливый конец сказки щедрое дерево
- План-конспект урока по окружающему миру на тему "Когда наступит лето?
- Восточная Азия: страны, население, язык, религия, история Являясь противником лженаучных теорий деления человеческих рас на низшие и высшие, он доказал справед
- Классификация категорий годности к военной службе
- Неправильный прикус и армия Неправильный прикус не берут в армию
- К чему снится умершая мама живой: толкования сонников
- Под какими знаками зодиака рождаются в апреле
- К чему снится шторм на море волны
Реклама
Сравнительная таблица кислородсодержащих органических соединений |
Гидратация алкеновВ присутствии сильных минеральных кислот, алкены вступают в реакцию гидратации с образованием спиртов: В случае несимметричных алкенов присоединение происходит в соответствии с правилом Марковникова – атом водорода молекулы воды присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидрокси-группа к менее гидрированному при двойной связи: Гидрирование (восстановление) альдегидов и кетоновГидрирование альдегидов на металлических катализаторах (Pt, Pd или Ni) при нагревании приводит к образованию первичных спиртов: В аналогичных условиях из кетонов получаются вторичные спирты: Гидролиз сложных эфировПри действии на сложные эфиры сильных минеральных кислот они подвергаются гидролизу с образованием спирта и карбоновой кислоты: Гидролиз сложных эфиров в присутствии щелочей называют омылением. Данный процесс является необратимым и приводит к образованию спирта и соли карбоновой кислоты: Данный процесс протекает по действием на моногалогенпроизводные углеводородов водного раствора щелочи: Другие способы получения отдельных представителей одноатомных спиртовСпиртовое брожение глюкозыВ присутствии некоторых дрожжей, точнее под действием вырабатываемых ими ферментов, возможно образование этилового спирта из глюкозы. При этом в качестве побочного продукта образуется также углекислый газ: Получение метанола из синтез-газаСинтез-газом называют смесь угарного газа и водорода. Действием на данную смесь катализаторов, нагрева и повышенных давлений в промышленности получают метанол: Получение многоатомных спиртовРеакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)При действии на алкены нейтрального раствора перманганата калия на холоду (0 o C) образуются вицинальные двухатомные спирты (диолы): Схема, представленная выше, не является полноценным уравнением реакции. В таком виде ее проще запомнить, для того чтобы суметь ответить на отдельные вопросы тестовые вопросы ЕГЭ. Однако, если данная реакция попадется в заданиях высокой сложности, то ее уравнение обязательно нужно записывать в полном виде: Хлорирование алкенов с последующим гидролизомДанный метод является двустадийным и заключается в том, что на первой стадии алкен вступает в реакцию присоединения с галогеном (хлором или бромом). Например: А на второй, полученный дигалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи: Получение глицеринаОсновным промышленным способом получения глицерина является щелочной гидролиз жиров (омыление жиров): Получение фенолаТрехстадийный метод через хлорбензолДанный метод является трехстадийным. На первой стадии осуществляют бромирование или хлорирование бензола в присутствии катализаторов. В зависимости от используемого галогена (Br 2 или Cl 2) в качестве катализатора используется соответствующий галогенид алюминия или железа (III) На второй стадии полученное выше галогенпроизводное обрабатывается водным раствором щелочи: На третьем этапе фенолят натрия обрабатывается сильной минеральной кислотой. Фенол вытесняется поскольку является слабой кислотой, т.е. малодиссоциирующим веществом: Окисление кумолаПолучение альдегидов и кетоновДегидрирование спиртовПри дегидрировании первичных и вторичных спиртов на медном катализаторе при нагревании получаются альдегиды и кетоны соответственно Окисление спиртовПри неполном окислении первичных спиртов получаются альдегиды, а вторичных – кетоны. В общем виде схемы такого окисления можно записать как: Как можно заметить неполное окисление первичных и вторичных спиртов приводит к тем же продуктам, что и дегидрирование этих же спиртов. В качестве окислителей можно использовать оксид меди при нагревании: Или другие более сильные окислители, например раствор перманганата калия в кислой, нейтральной, или щелочной среде. Гидратация алкиновВ присутствии солей ртути (часто вместе с сильными кислотами) алкины вступают в реакцию гидратации. В случае этина (ацетилена) образуется альдегид, в случае любого другого алкина — кетон: Пиролиз солей карбоновых кислот двухвалентных металловПри нагревании солей карбоновых кислот двухвалентных металлов, например, щелочно-земельных, образуется кетон и карбонат соответствующего металла: Гидролиз геминальных дигалогенпроизводныхЩелочной гидролиз геминальных дигалогенпроизводных различных углеводородов приводит к альдегидам если атомы хлора были прикреплены к крайнему атому углерода и к кетонам,если не к крайнему: Каталитическое окисление алкеновКаталитическим окислением этилена получают ацетальдегид: Получение карбоновых кислотКаталитическое окисление алкановОкисление алкенов и алкиновДля этого чаще всего используют подкисленный раствор перманганата или дихромата калия. При этом происходит разрыв кратной углерод-углеродной связи: Окисление альдегидов и первичных спиртовВ этом способе получения карбоновых кислот также наиболее распространенные используемые окислители это подкисленный раствор перманганата или дихромата калия: С помощью гидролиза тригалогензамещенных углеводородовНа первой стадии тригалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи. При этом образуется соль карбоновой кислоты: На второй стадии следует обработка соли карбоновой кислоты сильной минеральной кислотой. Т.к. карбоновые кислоты являются слабыми они легко вытесняются сильными кислотами: Гидролиз сложных эфировИз солей карбоновых кислотДанная реакция уже была рассмотрена при получении карбоновых кислот посредством гидролиза тригалогенпроизодных (см. выше). Заключается в том, что карбоновые кислоты, являясь слабыми, легко вытесняются сильными неорганическими кислотами: Специфические методы получения кислотПолучение муравьиной кислоты из угарного газаДанный метод является промышленным и заключается в том, что на первой стадии угарный газ под давлением при высоких температурах реагирует с безводной щелочью: а на второй полученный формиат обрабатывают сильной неорганической кислотой: 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 Образование галогеналканов при взаимодействии спиртов с галогеноводородами - обратимая реакция. Поэтому понятно, что спирты могут быть получены при гидролизе галогеналканов - реакции этих соединений с водой: Многоатомные спирты можно получить при гидролизе галогеналканов, содержащих более одного атома галогена в молекуле. Например: Гидратация алкеновГидратация алкенов - присоединение воды по π — связи молекулы алкена, например: Гидратация пропена приводит в соответствии с правилом Марковникова к образованию вторичного спирта - пропанола-2: Гидрирование альдегидов и кетоновОкисление спиртов в мягких условиях приводит к образованию альдегидов или кетонов. Очевидно, что спирты могут быть получены при гидрировании (восстановлении водородом, присоединении водорода) альдегидов и кетонов: Окисление алкеновГликоли, как уже отмечалось, могут быть получены при окислении алкенов водным раствором перманганата калия. Например, этиленгликоль (этандиол-1,2) образуется при окислении этилена (этена): Специфические способы получения спиртов1. Некоторые спирты получают характерными только для них способами. Так, метанол в промышленности получают реакцией взаимодействия водорода с оксидом углерода (II) (угарным газом) при повышенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора (оксида цинка): Необходимую для этой реакции смесь угарного газа и водорода, называемую также «синтез-газ», получают при пропускании паров воды над раскаленным углем: 2. Брожение глюкозы . Этот способ получения этилового (винного) спирта известен человеку с древнейших времен: Основными способами получения кислородсодержащих соединений (спиртов) являются: гидролиз галогеналканов, гидратация алкенов, гидрирование альдегидов и кетонов, окисление алкенов, а также получение метанола из «синтез-газа» и сбраживание сахаристых веществ. Способы получения альдегидов и кетонов1. Альдегиды и кетоны могут быть получены окислением или дегидрированием спиртов . При окислении или дегидрировании первичных спиртов могут быть получены альдегиды, а вторичных спиртов - кетоны: 3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O 2. Реакция Кучерова. Из ацетилена в результате реакции получается уксусный альдегид, из гомологов ацетилена - кетоны: 3. При нагревании кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот образуются кетон и карбонат металла: Способы получения карбоновых кислот1. Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов или альдегидов : 3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O 5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 =5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O, 3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O, CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O. Но при окислении метаналя аммиачным раствором оксида серебра, образуется карбонат аммония, а не муравьиная кислота: HCHО + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O. 2. Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола : 5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O, 5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O, C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O 3. Гидролиз различных производных карбоновых кислот также приводит к получению кислот. Так, при гидролизе сложного эфира образуются спирт и карбоновая кислота. Реакции этерификации и гидролиза, катализируемой кислотой, обратимы: 4. Гидролиз сложного эфира под действием водного раствора щелочи протекает необратимо, в этом случае из сложного эфира образуется не кислота, а ее соль: Цели. Познакомить с большой группой органических веществ, генетически связанных между собой (строением, изомерией, номенклатурой, физическими свойствами, классификацией); сформировать общее представление о спиртах, альдегидах, карбоновых кислотах; продолжить развитие общеучебных навыков; воспитывать потребности в знаниях о тех веществах, с которыми мы соприкасаемся в быту – они находятся в пищевых продуктах, лекарствах. Демонстрационный материал. Коллекция карбоновых кислот, спиртов, фенола, формалина. Демонстрационный эксперимент. Изучение растворимости в воде спиртов (этанола, н -пропанола и н -бутанола), кислот (муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной, стеариновой и пальмитиновой), альдегидов (40%-й раствор муравьиного альдегида – формалин). Наглядное обеспечение. Таблицы «Образование водородной связи», «Спирты и альдегиды»; модели молекул; рисунки с формулами наиболее часто встречаемых кислот. Раздаточный материал. Информационная карта к занятию. Межпредметные и внутрипредметные связи. Неорганическая химия: минеральные кислоты, водородные связи между молекулами; органическая химия: углеводороды (общие формулы, строение, номенклатура, изомерия); математика: функция; физика: физические свойства веществ, константы. ХОД УРОКА П р и м е р ы: муравьиная кислота, щавелевая кислота, лимонная, яблочная, молочная кислоты, «винный спирт» (этанол), формалин (40%-й раствор муравьиного альдегида в воде), глицерин, ацетон, эфир для наркоза (диэтиловый эфир), фенол. Задание 1. Распределите следующие вещества на три группы – спирты, альдегиды, карбоновые кислоты: Задание 2. По каким признакам классифицируют кислородсодержащие соединения? Назовите функциональные группы спиртов, альдегидов и карбоновых кислот. Функциональные группы веществ разных классов СпиртыАльдегиды Карбоновые кислоты ОН гидроксильная Задание 3. Как называют углеводородный фрагмент в формулах органических кислородсодержащих соединений? Например, в задании 1 (см. выше) – это фрагменты: СН 3 , С 4 Н 9 , С 5 Н 11 , С 2 Н 5 , С 7 Н 15 , С 3 Н 7 . Обозначая углеводородный радикал буквой R, получаем общие формулы: спиртов – ………………………. ; альдегидов – ……………….. ; органических кислот – …………………. . Классификацию спиртов, альдегидов и кислот можно проводить по числу функциональных групп в молекулах. Различают одно-, двух- и трехатомные спирты: Альдегиды с двумя альдегидными группами СНО в молекуле называют следующим образом: Карбоновые кислоты в зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле бывают одно-, двух- и трехосновные: Кислородсодержащие соединения различаются по строению углеводородного радикала. Они бывают предельные (насыщенные), непредельные (ненасыщенные), циклические, ароматические. Примеры спиртов: Примеры альдегидов: Примеры карбоновых кислот: Мы будем изучать только предельные одноосновые карбоновые кислоты, одноатомные спирты и альдегиды. Задание 4. Дайте определение насыщенных спиртов, альдегидов, карбоновых кислот. Спирты бывают первичные, вторичные и третичные. В первичных спиртах при атоме С, связанном с гидроксильной группой ОН, один углеродный сосед; во вторичных спиртах при атоме С наряду с группой ОН два углеродных заместителя (соседа), а в третичных спиртах – три углеродных заместителя. Например: |
Читайте: |
---|
Популярное:
Зодиак убийца. Кто он? Под какими знаками зодиака родилось больше всего серийных маньяков |
Новое
- Урок русского языка "мягкий знак после шипящих у существительных"
- Щедрое дерево (притча) Как придумать счастливый конец сказки щедрое дерево
- План-конспект урока по окружающему миру на тему "Когда наступит лето?
- Восточная Азия: страны, население, язык, религия, история Являясь противником лженаучных теорий деления человеческих рас на низшие и высшие, он доказал справед
- Классификация категорий годности к военной службе
- Неправильный прикус и армия Неправильный прикус не берут в армию
- К чему снится умершая мама живой: толкования сонников
- Под какими знаками зодиака рождаются в апреле
- К чему снится шторм на море волны
- Учет расчетов с бюджетом