С 1980-х Хефнер живет холостяцкой жизнью, а его годы скрашивает целая свита молодых любовниц.

До 2009 года Хью жил в своем знаменитом особняке с семью моделями в возрасте от 18 до 28 лет.

С 2009 года их только три... А что поделать, возраст!...

Женщины готовы на все, чтобы порадовать престарелого ловеласа. Например, в прошлом году на праздновании 82-летия издателя, Памела Андерсон, обязанная своей популярностью именно Хефнеру и его «Плэйбою», явилась на торжество абсолютно голой, подарив имениннику шоколадный торт и страстный поцелуй.

Кроме Памелы Андерсон, в разные годы главного плейбоя Америки сопровождали Холли Мэдисон...

Уроженка Оренона, мечтавшая стать актрисой. Мэдисон - классическая девушка в стиле Playboy. Платиновая блондинка (хотя натуральный цвет ее волос намного темнее), с точеным носиком (она не скрывает, что это результат ринопластики) и четвертым размером груди (до вмешательства хирургов Холли могла похвастаться лишь первым).

Любимая девушка Хефнера получила право проводить ночи в его спальне и пользовалась им до 2008 года. В октябре она покинула Хефа - и это было ее собственное решение. Актрисой Холли все же стала, пусть и играет чаще всего саму себя (как, например, в фильме "Очень страшное кино - 4" или "Мальчикам это нравится"), кроме того, Мэдисон часто появляется в телевизионных шоу.

Второй девушкой Хью Хефнера была Бриджит Маркард. Вместе с Холли Мэдисон она вошла почти в каждый американский дом с реалити-шоу "Girls Next Door", рассказывавшим об их жизни в особняке Хефнера. Бриджит в самом первом выпуске этого реалити-шоу была вынуждена покинуть съемочную площадку, чтобы пойти на занятия - она получала дополнительное к степени магистра образование - и навсегда прославилась как прилежная студентка. Маркард участвовала во многих проектах вместе с Холли и покинула особняк Хефнера вслед за ней - в январе 2009 года.

Кендра Уилкинсон познакомилась с Хью Хефнером в 2004 году, на вечеринке в честь его 78-летия. Он приметил блондинку среди десятка девушек, чью наготу прикрывал только затейливый боди-арт, и пригласил жить в особняке. Она тоже участвовала в "Girls Next Door" и покинула гостеприимный дом практически одновременно с Бриджит - в начале 2009 года.

Кроме трёх блондинок с Хефнером тусовалась Милли Уильямс...

И Даша Астафьева... Которая очень похожа на первую любовь Хефнера - Бетти Пейдж...

В 2009 году основатель Playboy в очередной раз дал журналистам и любителям светских скандалов повод для сплетен – Хефнер решил развестись с Кимберли Конрад, которая уже 20 лет является его женой...

1999 году Хефнер ушел от Кимберли Конрад, но разводиться не стал для того чтобы не травмировать их общих детей...

Конрад такое положение давало одновременно и свободу, и серьезные права с хорошим содержанием. В частности, она подала в суд на мужа и потребовала компенсацию за проданный Хефнером знаменитый особняк в размере 5 миллионов долларов.

Иск вывел Хефнера из себя. Теперь он, как настоящий оскорбленный самец, не гнушается даже обвинениями в адюльтере: мол, Кимберли изменяла ему чуть ли не сразу после свадьбы, которая состоялась в 1989 году. Ну а главным результатом его гнева стало начало бракоразводного процесса.

Однако, Хью не учел, что Кимберли, как мать его детей, может претендовать на большую долю его состояния. А если учесть плачевное состояние империи Хефнера, то эта вспышка ярости может разорить его вконец. Раньше состояние медиамагната оценивали в 300 миллионов долларов. С кризисом оно заметно усохло, а тут еще явно спонтанное решение о разводе может стоить ему примерно половины и без того уменьшившегося капитала.

Но Хью Хефнер, похоже, и не думает расстраиваться из-за нависшей финансовой угрозы, надеется на сильную команду адвокатов и продолжает зажигать с 23-летней моделью Кристал Харрис и 19-летними близняшками Кариссой и Кристиной Шэннон.

Кристал Харрис описывает себя как "хорошую девочку", которая любит лодки, замороженный йогурт и Nintendo Wii.

Ни для кого не удивителен тот факт, что создатель самого популярного в мире эротического издания никогда не страдал от нехватки женского внимания и пользовался колоссальной популярностью среди представительниц противоположного пола. Вопреки своему роду деятельности и окружению из тысяч красоток, Хеф, как Хью любил называть себя, был хорошим мужем, семьянином и отцом, который даже последние минуты своей жизни провёл в обществе родных.

Милдред Уильямс

Первой законной супругой покорителя женских сердец стала его одноклассница по имени Милдред Уильямс. Брак Хефнера и его жены был заключён в 1949 году, продлился он долгих 10 лет, за время которых Милли родила молодому журналисту двоих детей: дочь Кристи и сына Девида Пола. К сожалению, пара не смогла ужиться - Милдред подала на развод, забрала детей и подарила прессе повод для скандала, заявив, что Хью оказался настоящим тираном и не раз поднимал на неё руку.

30 лет холостяцкой жизни Хефнера после развода с первой женой заканчиваются в 1989 году, когда уже немолодой издатель женится на модели по имени Кимберли Конрад. Этот брак основателя «Плейбоя» продлился ровно в два раза дольше, чем предыдущий, но фактически пара уже не была вместе начиная с 1999. Причиной стал горячий нрав Хефа и ревность со стороны Кимберли. За время брака в семье Хефнера на свет появились ещё двое детей: Марстон и Купер. Позже в одном из своих интервью Хью подчеркнёт, что ни в одном из своих браков он никогда не изменял ни одной из жён.

В 2010 году в прессе поползли слухи о том, что главный плейбой планеты готовится к своей третьей свадьбе с моделью Кристал Харрис, но блондинка передумала и торжество сорвалось. Кристал призналась, что интимная близость с немолодым Хью её не устраивала, да и ответственности она испугалась.

Спустя два года ненасытный ловелас всё-таки добился руки молодой красавицы. На момент свадьбы Хью было 86 лет, а его супруга оказалась аж на 60 лет моложе. В качество подарка на свадьбу невеста получила огромный загородный дом площадью 557 кв. м. стоимостью более 5 млн $. Также во время бракосочетания пара подписала договор о том, что Харрис не будет включена в завещание своего мужа, а его наследство будет поделено между детьми, а часть пойдёт на благотворительность.

Любимые «зайчики» Хью Хефнера

Помимо трёх жён в жизни такого человека как Хеф, конечно же, было колоссальное количество женщин, которых он ласково называл зайчиками в честь главного символа своего журнала. Они сопровождали Хью в разные периоды его холостяцкой жизни, скрашивая одиночество Хефнера между браками.

Тина - классическая красавица в стиле «Плейбой», состоявшая в связи с Хью в начале нулевых. Девушка стала моделью года в 2002-м и считается одним из каноничных женских образов журнала.

Находясь в одном ряду с Тиной, Кендра состоит в тройке самых известных «зайчиков» мистера Плейбоя. Едва совершеннолетняя пышногрудая блондинка с белоснежной улыбкой появилась в особняке Хефнера в 2004 году на праздновании его дня рождения, как он тут же заприметил красотку. На предложение остаться и жить с королём эротической журналистики Уилкинсон не раздумывая согласилась. Позже, когда девушка покинула особняк вместе с несколькими подругами, она призналась прессе, что давно мечтала вернуться к нормальной жизни.

Тройку эталонных «зайчиков» закрывает Холли Мэдисон, которую в спальню к Хефнеру привела на тот момент главная девушка в его особняке - Тина Джордан. Платиновый цвет волос, огромная грудь и милое личико, над которым впоследствии потрудились пластические хирурги - все стандарты классической модели «Плейбой» были соблюдены, и Холли стала частью сообщества до 2008 года.

Бриджет была самой медийной из всех жительниц особняка Хефнера. В компании этой обворожительной блондинки Хью принял участие в реалити-шоу, которое рассказывало зрителю о тайнах жизни в загадочном особняке разврата. Покинула владения Хефа девушка в компании своей подруги Холли Мэдисон в 2009 году.

Одна из малочисленных девушек в армии брюнеток Хью Хефнера, украинская модель Дарья Астафьева, всегда была причиной для ревности его невесты Кристал. В особняк «Плейбой» девушка получила приглашение лично от хозяина, когда тот увидел её фотосессию в одном из журналов. Покинула «семью» Хефа Дарья после того, как Хью объявил о помолвке с Харрис.

Близнецы Карисса и Кристина появились в доме Хефа в конце 2008 года и сразу же стали одними из самых ярких участниц шоу, рейтинги которого с приходом девушек поднялись до небес.

Какой же красочной и полной обворожительных женщин может быть жизнь журналиста, посвятившего многие годы работе над любимым делом. Несмотря на то что самого Хью уже нет в живых, его журнал оставит память об этом человеке в сердцах поклонников и простых мужчин, неравнодушных к женской красоте.

Милли Уильямс

Главной женщиной Хефнера и всего Playboy считается его первая жена. Именно Милли Уильямс выпускает всемирно известный журнал. Они состояли в браке в течение 10 лет - с 1949 по 1959 год, и у них родилось двое детей: Кристи и Дэвид Хефнер. Милли всегда отзывалась о своём муже как о прекрасном отце, несмотря на имидж любовника-гедониста, который сделал его всемирно известным.

Кимберли Конрад

Одна из немногих девушек, которой удалось стать не просто любовницей, но женой Хефнера. Они связали себя узами брака в 1989 году. Через год, ровно в день рождения плейбоя, Кимберли подарила ему сына, а в 1991-м - второго. Благодаря ей жизнь в особняке стала не столь бурной и количество моделей, проживающих в нём, заметно уменьшилось. В 1999-м году они расстались, но официально расторгли брак лишь в 2009-м, спустя 20 лет после свадьбы. Конрад использовала свою популярность и стала активным борцом за права животных.

Тина Джордан

Ещё одна эталонная красотка Playboy, которая состояла в отношениях с Хефнером в начале 2000-х. В 2002-м она стала девушкой года по версии журнала, неоднократно появлялась на обложках и считается каноничным "зайчиком".

Холли Мэдисон

В спальню Хефнера её привела действовавшая на тот момент девушка №1 - Тина Джордан. Внешность Холли Мэдисон отвечает всем золотым стандартам красоты дома Playboy: платиновая блондинка с четвёртым размером груди, с лицом, которое сделали идеальным старательные пластические хирурги. Она делила ложе с хозяином дома вплоть до 2008 года, но в октябре приняла решение уйти, так как ей надоел разгульный образ жизни. После особняка Playboy она несколько раз появлялась в кино и на телеэкране. В 2015 году она выпустила мемуары Down the Rabbit Hole: Curious Adventures and Cautionary Tales of a Former Playboy Bunny ("Сквозь кроличью нору: курьёзные приключения и поучительные истории бывшего зайчика Playboy").

Бриджет Марквардт

Пожалуй, самая медийная девушка Хью. Вместе с ней он снялся в реалити-шоу, рассказывающем о жизни за дверьми самого знаменитого особняка. Подружкой главного любовника Америки она стала в 2002 году, а его дом покинула в 2009 году, вслед за Холли Мэдисон, с которой они были подругами и снимались во многих фильмах. В том же году стала ведущей телешоу Bridget’s Sexiest Beaches. Имеет учёные степени в области коммуникаций и журналистики.

Кендра Уилкинсон

Трио самых известных зайчиков начала нулевых завершает ещё одна платиновая пышногрудая блондинка Кендра Уилкинсон. С Хефнером она познакомилась в 2004 году на вечеринке в честь его 78-летия. Он сразу заприметил девушку, так как она была абсолютно в его вкусе. На тот момент ей было всего 18 лет. Он предложил ей жить в его доме, и она сразу же согласилась. Позже она призналась, что только и мечтала о том, как бы оттуда съехать. Так же, как и её подружки и партнёрши по реалити шоу The Girls Next Door, она ушла от Хефнера в 2009 году и практически сразу вышла замуж за футболиста Хэнкса Баскетта.

Кристал Харрис

Третья жена известнейшего любовника рубежа XX–XXI веков. Они поженились в 2012 году, а до этого уже три года состояли в отношениях. На свадьбе она сказала, что мечтает оставаться со своим мужем до конца жизни. Так и вышло. Кроме того, миллионер оставил своей вдове в наследство настоящие сокровища.

Дарья Астафьева

В арсенале Хефнера присутствуют не только эталонные американки, но и красотки со славянскими корнями. Пожалуй, самая известная из них - украинская модель Даша Астафьева. По её признаниям, невеста, а потом законная жена плейбоя, Кристал, всегда ревновала Хью к ней. Она приняла решение уйти, когда пара объявила о своей помолвке. В особняк её пригласил лично Хефнер после того, как увидел её фотосессию в украинском Playboy. Она приехала в США, чтобы побороться за право украсить юбилейную 55-ю обложку, и победила.

Главным источником информации о том, что происходило за закрытыми дверями особняка Хью Хефнера, стали воспоминания одной из его подружек Холли Мэдисон.

Она, как и множество других девушек, не сумела построить карьеру после ухода от Хефнера, но хотя бы заработала денег на автобиографии. В этой книге Мэдисон рассказала множество грязных и странных подробностей своей жизни с хозяином империи Playboy.

Хью Хефнер родился в 1926 году, так что даже успел побывать на фронтах Второй мировой (в качестве военкора). Примечательно, что он вырос в ультраконсервативной христианской семье – дед-богослов Хефнера писал о сексе как малоприятном занятии для продолжения рода.

Тем удивительнее, что в конце 40-х Хефнер загорелся идеей издать собственный журнал о женщинах и вечеринках. В 1953 году вышел первый номер Playboy, и одним из факторов, которые обеспечили его успех, стало фото Мэрилин Монро на обложке.

Редакция сайт отмечает, что дела быстро пошли в гору; после неминуемо последовавшего развода с первой женой Хефнер устроил в своем доме девятиметровую кровать – и стал печатать на страницах Playboy собственные фотографии на этой постели в окружении полуодетых девушек.

Игра в главного плейбоя мира набирала обороты, и с середины 60-х по конец 80-х Хью Хефнер был королем: в его особняке в Лос-Анджелесе непрерывно шли вечеринки с участием первых звезд Голливуда, там постоянно жили несколько моделей, и успеху империи Playboy не помешали даже несколько скандалов с наркотиками и обвинением в педофилии.

В особняке Хью Хефнера 29 спален, и в каждой из них жили девушки – в некоторых комнатах по нескольку человек. Считается, что большинство из них не были любовницами Хефнера – их держали «для антуража». Девушки были обязаны принимать участие во всех публичных мероприятиях, получали по 1000 долларов в неделю на одежду и косметику, но в спальню приглашались далеко не все.

Холли Мэдисон, которая несколько лет была одной из жительниц особняка и «любимой женой» Хью Хефнера, в своей книге рассказала подробности тамошнего быта. По ее словам, комнаты были очень плохо обставлены, и во многих из них были заметны признаки обветшания: мебель казалась подобранной на гаражной распродаже, на когда-то пышные ковры справляли свои надобности многочисленные собачки Хефнера; кроме того, в каждой комнате стоял столик с вазелином, маслом и салфетками. Это делало дом похожим на дешевую порностудию.

Среди звезд, принимавших участие в бурных вечеринках в особняке, было множество знаменитостей – Чарли Шин , Леонардо ДиКаприо , Колин Фаррелл , Рон Джереми и многие другие. Мужчине для того чтобы получить приглашение в дом Хефнера, нужно было быть богатым, знаменитым и заслужить расположение Хью. Девушке было достаточно быть красивой – тысячи начинающих моделей присылали свои фотографии в бикини , и если Хефнер считал их привлекательными, старлетки получали пропуск.

Некоторые из этих девушек оставались в особняке надолго, а наиболее красивые (и наименее принципиальные) становились любовницами Хефнера. Изабелла Сент-Джеймс, одна из девушек Хефнера, рассказывала, что некоторые девушки участвовали в непристойных развлечениях в доме. Редакция узнайвсё.рф уточняет, что это продолжалось и в 90-х, и в нулевых, когда для поддержания сил хозяину империи Playboy уже приходилось принимать виагру, но в действительности ему больше нравилось наблюдать, чем что-то делать.

По мнению Холли Мэдисон, причиной, по которой Хефнер набивал свой дом красивыми девушками, было его бескрайнее одиночество. Сам он говорил, что так и не оправился после развода с первой женой, и если бы Милли не бросила его, жизнь сложилась бы иначе.

В 2012 году Хефнер сделал очередную попытку остепениться и женился – модель Кристал Харрис стала третьей женой Хью. В 2015 году руководство заявило об окончании эпохи – был выпущен журнал, который должен был стать последним в истории номером с обнаженной девушкой. В качестве модели пригласили Памелу Андерсон , которой на момент фотосессии исполнилось 48 лет.

Playboy собирался стать «серьезным» журналом, однако эта стратегия не удалась – уже в 2017 году издатели решили вернуться к старой концепции и вновь начать печатать на обложке полуголых женщин. Основатель империи Хью Хефнер еще застал и этот момент. Умер он 28 сентября 2017 года, в собственном доме, в окружении близких.

В России Playboy начинался как серьезный журнал, в котором фото полуобнаженных девушек были скорее дополнением, нежели главным блюдом. В первое время главным редактором Playboy в России был Артемий Троицкий, рассказы в литературный раздел продавал Виктор Пелевин, а среди появившихся на обложке обнаженных российских звезд были Наталья Ветлицкая , Жанна Фриске , группа «Лицей» и другие. Мы предлагаем вам посмотреть, как изменились российские звезды 90-х за прошедшие годы.
Подпишитесь на наш канал в Яндекс.Дзен

Хью Хефнер – американский журналист, издатель и основатель популярного журнала Playboy («Плейбой»), да и просто любитель красивых женщин, начавший новую эпоху сексуальной революции в мире средств массовой информации.

Хью Хефнер родился 9 апреля 1926 года в культурной столице Среднего Запада, в исторически известном городе Чикаго, находящемся в штате Иллинойс. По слухам, Хью – двоюродный брат бывшего президента Соединенных Штатов .

Нельзя сказать, что у Хефнера было счастливое детство: мальчик рос и воспитывался в среднестатистической и строгой семье. Парадоксально, что родители известного издателя – Грейс Кэролайн Суонсон и Гленн Лусиус Хефнер – были ревностными блюстителями пуританства и придерживались суровых нравов, прописанных в протестантской религии.

Например, пуритане вели затворнический образ жизни, ограничивали свои потребности, много трудились и порицали интимные отношения, считая, что близость между мужчиной и женщиной нужна исключительно для продолжения человеческого рода. Хефнер вспоминал, что в семье было табу на сигареты и алкогольные напитки, потому что его мама и папа в один голос твердили заученную фразу: «Так хочет Бог!».

Хеф (таким прозвищем наградил себя Хью в детстве) признавался, что любовь к Всевышнему у Хефнера-старшего была настолько велика, что порой мужчина даже по мельчайшим бытовым вопросам обращался за советом к местному пастору. Неудивительно, что богобоязненные муж и жена воспитывали будущего создателя Playboy согласно религиозным правилам. Они контролировали каждый шаг своего первенца, пытаясь пропагандировать мальчику самоотверженную и аскетическую жизнь. Благочестивые родители запрещали Хефу заводить друзей, так как считали, что новые знакомства не приводят ни к чему хорошему.

Поэтому, когда соседские мальчишки с утра до вечера играли во дворе, юный Хью наблюдал за ними в окно и мечтал провести хотя бы день без строгого присмотра взрослых. Также Хефнеру запрещалось ходить в кино, так как, по мнению Гленна и Грейс, увлечение фильмами приравнивалось к греху несмотря на тот факт, что в американской киноиндустрии того времени действовал этический «Кодекс Хейса», согласно которому картины, подрывающие нравственные устои зрителей, были непозволительными.

От монотонной скуки молодого Хефнера спасали книги, которые он читал запоем. По настоянию Грейс Хью изучал произведения школьной программы, однако мальчику удалось втайне от родителей пронести книгу «короля ужасов» , которая произвела на него неизгладимое впечатление. Когда Хеф стал старше, он изучал труды Альфреда Кинси и .

Известно, что Хью учился в средней школе Чикаго. Преподаватели сразу заметили у парня любовь к литературе и писательский талант, поэтому пророчили молодому дарованию журналистское будущее. Однако точные науки юноше не дались из-за нехватки старания и усидчивости.

После окончания школы в 1944 году будущий издатель был призван в армию, где работал военным корреспондентом. Там он понял, что открытки с полуобнаженными женщинами пользуются популярностью у солдат. Пройдя службу, Хефнер поступил в Иллинойсский университет на факультет психологии.

Издательская деятельность

Интерес к издательской деятельности появился у Хефнера еще в студенческие годы, тогда в уме молодого человека и зародилась идея журнала Playboy. Во время учебы Хью успевал подрабатывать в журнале Shaft, в местной художественной студии и даже опубликовал собственную сатирическую книгу комиксов That Town Toddlin, которая повествует о жизни большого и шумного Чикаго. Но творческая профессия комиксиста быстро наскучила парню, поэтому он устроился рекламным менеджером в местную компанию по производству пластиковой тары.

Уже позже, зимой 1951 года, Хью пребывал на должности редактора отдела знаменитого мужского журнала Esquire, который рассказывает своим читателям о бизнесе, политике, моде и т.д. Но Хефнеру пришлось отказаться от карьеры в этом издании, так как на просьбу о повышении заработной платы ему ответили резким отказом. После неудачных переговоров с шефом Esquire Хью уволился с поста редактора и собственноручно начал заниматься своей мечтой – созданием «Плейбоя».

«Плейбой»

Playboy – журнал для мужчин, который издается Хью Хефнером и его коллегами с 1953 года. Издание с обнаженными красавицами, беллетристическими статьями и сенсационными фотографиями голливудских звезд и по сей день пользуется популярностью во многих странах. Слово «плейбой» стало нарицательным для ловеласов, а бессменный логотип кролика с галстуком-бабочкой повсеместно используется дизайнерами во всем мире.

Мало кто знает, что путь Хью Хефнера к периодическому изданию собственного журнала с эротическим подтекстом был долгим и тернистым. Чтобы осуществить заветную мечту, Хеф подрабатывал в банке, где получил 600$, а остальные понадобившиеся 9000$ он взял в долг у инвесторов и занял у собственной матери.

Из биографии журналиста известно, что первоначально он хотел назвать свой журнал Stag Party (с англ. – «Вечеринка жеребцов», «Мальчишник»), однако долго думал, какая же девушка будет украшать обложку глянцевого издания. Но вдруг ему попалась на глаза старая армейская открытка с обнаженной , которая будто подмигивала ему с картинки.

Вдохновленный красотой знаменитой блондинки Хью придумал новое имя журнала – Playboy, а черно-белое фото Монро стало украшать обложку дебютного издания. Перед началом тиража первого номера журнала «Плейбой» (70000 экземпляров) Хью не был уверен в том, что его издание пройдет цензуру и будет пользоваться успехом у мужской аудитории. Поэтому в какой-то мере настроенный на неудачу Хефнер не пронумеровал дебютный выпуск, сильно сомневаясь, что за ним последует второй.

Но успех «Плейбоя» не заставил себя ждать: только за первую неделю было продано четверть тиража, таким образом, в масс-медиа настала эпоха «сексуальной революции». Сам Хефнер никогда не считал Playboy журналом о сексе, потому что издание с кроликом кардинально отличалась от порнографической печати Hustler, Penthouse и Screw.

Эротика для журнала «Плейбой» была лишь красивой оберткой: на страницах глянца появлялись как беллетристика и интервью, так и обсуждались серьезные темы, например, публиковались статьи, где рассуждал о проблемах сегрегации в Америке, а говорил о революционной борьбе.

Также в колонках «Плейбоя» печатались небольшие рассказы писателей: , Станислава Лема, и других литературных деятелей. Ни для кого не секрет, что на страницах издания Хью появлялись звездные красавицы, которые не боялись предстать перед читателями «во всей красе». Это были , и многие другие прелестные дамы.

Личная жизнь

Немудрено, что создатель эротического журнала не был обделен вниманием женщин. Первой супругой ловеласа стала его одноклассница Милдред Вилльямс, брак с которой продлился 10 лет. Примечательно, что благочестиво воспитанные Хью и Милли не вступали в интимные отношения до свадьбы.

Вилльямс подарила журналисту двоих детей: в 1952 году у возлюбленных родилась дочь Кристи, а в 1955-м появился сын Дэвид Пол. В 1959 году семейная идиллия Хефнера рухнула, и Милли, забрав сына и дочь, подала на развод, который сопровождался громким скандалом: по клевещущим словам экс-супруги Хефнера, издатель «Плейбоя» был домашним насильником и тираном.

После ухода Вилльямс Хью 30 лет жил жизнью завидного холостяка и имел беспорядочные половые связи. И только в 1989 году он связал свои узы с моделью Кимберли Конрад, на которой был женат около десяти лет. С 2000 года ненасытный «американский Дон Жуан» проживает в большом коттедже с семью прекрасными девушками, устраивая громкие вечеринки.

Зимой 2010 года стало известно, что Хью готовился к свадьбе с блондинкой Кристал Харрис, однако незадолго до торжества Хефнер сообщил в своем аккаунте